环氟菌胺是由日本曹达公司开发的具有新型母体结构的杀菌剂,它对麦类作物及各种蔬菜的白粉病具有优良的防效,且对桃树黑星病防效明显。其化合物专利于2015年届满,截止目前为止该杀菌剂在国内登记还处于空白状态,值得引起关注。
 
环氟菌胺,英文通用名称为cyflufenamid,曹达开发代号为NF-149,化学名称为(Z)-N-[α-(环丙甲氧芽氨基)-2,3-二氟-6-(三氟甲基)苄基]-2-苯乙酰胺,IUPAC化学名称(Z)-N-[ɑ-(cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluoromethyl ) ben zyl]-2-phenylacetamide,CAS号180409–60–3,相对分子质量412.4 ,经验式 C20H17F5N2O2。
 
理化性质:白色固体,带有轻微的芳香气味。熔点:61.5–62.5 °C,沸点:256.8 °C,蒸汽压:3.54 × 10-2 mPa (20 °C),正辛醇水分配系数:Kow logP = 4.70 (pH 6.75, 25 °C) ,亨利常数:2.81 × 10-2 Pa m3 mol-1 (20 °C) ,密度:1.347 (20 °C) ;溶解度:水0.014 (pH 4),0.52 (pH 6.5),0.12 (pH 10) ( mg/l, 20 °C),二氯甲烷 902, 丙酮 920,二甲苯658,乙腈943, 甲醇653,乙醇500,乙酸乙酯808,正己烷18.6,正庚烷 15.7 ( g/L, 20 °C);稳定性pH 4或7,DT50 =288 d (pH 9),水中光解半衰期 DT50=594 d,解离常数12.08。
 
 

环氟菌胺结构式
 
环氟菌胺为低毒杀菌剂,大鼠急性经口毒性 LD50(雌/雄)>5000 mg/kg. 大鼠急性经皮毒性LD50(雌/雄)>2000 mg/kg.大鼠急性经皮毒性LC50 (4 h)(雌/雄)>4.76 mg/L。对家兔眼睛有微弱的刺激性,对皮肤无刺激性,对豚鼠皮肤无致敏性。狗NOEL(1年)4.14 mg/kg b.w.,环氟菌胺对鸟类、蜜蜂、蚯蚓等生物低毒。
 
2002年由日本曹达株式会初次于日本注册登记,主要用于小麦、水果(苹果、葡萄、草莓等)和蔬菜作物(黄瓜)的白粉病及桃树灰星病的防治,用量约25克/公顷;其化合物专利CN1070845C,专利名称为苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂,申请日为1995.12.18,目前国内的化合物专利已经届满。
 
环氟菌胺的作用机理尚未十分明确,试验研究表明环氟菌胺能够通过抑制白粉病均生活史中菌丝分生吸器的形成和生长及次生菌丝的生长实现病害防控作用。但是对孢子萌发、芽管的延长和附着胞的形成没有抑制作用。环氟菌胺具有优异的保护和治疗活性,持效期长、耐雨水冲刷。与目前市场上广泛使用的吗啉类、三唑类、嘧啶胺类等杀菌剂无交互抗性。
 
应用范围及主流产品开发:环氟菌胺可用于草莓、黄瓜、西瓜、茄子、辣椒、苹果、葡萄、小麦等多种作物的白粉病的防控,推荐大田使用剂量为25克/公顷。此外,环氟菌胺和氟菌唑复配的产品对白粉病的活性由于单剂。为了延缓抗性的产生与扩大杀菌谱在环氟菌胺开发登记的过程中很有必要与其他的杀菌剂进行复配。
 
尽管国内已经有企业已经关注到环氟菌胺,但是目前为止国内还未见获得登记的产品,仍旧属于新农药。为此今天辉胜为大家总结了一些环氟菌胺在日本、英国、美国的登记产品配方情况以供参考。
 
日本曹達株式会社在日本登记的环氟菌胺包括:
 
(1)10%环氟菌胺水分散粒剂,用于麦类、青椒,茄子,黄瓜,西瓜,甜瓜,草莓,西红柿,樱桃西红柿、烟草等白粉病及桃树灰星病。
(2)环氟菌胺·氟菌唑水分散粒剂(3.4%+15%),用于麦类、青椒,茄子,黄瓜,西瓜,甜瓜,草莓,西红柿,樱桃西红柿、烟草等多种作物白粉病。
(3)环氟菌胺·氟菌唑烟剂(2%+10%),用于温室草莓,黄瓜,甜瓜,西红柿、观赏花卉和植物白粉病。
 
在美国,GOWAN COMPANY  登记了10%环氟菌胺乳油,用于黄瓜、哈密瓜、冬瓜、南瓜、西瓜等瓜类,苹果,蓝莓,草莓,葡萄等作物白粉病。
 
在英国,环氟菌胺主要用于瓜类、麦类和梨果类作物防治白粉病,具体登记产品可见表1。
 
表1 环氟菌胺在英国的主要登记情况
商品名
有效成分
含量
剂型
作物及防治对象
登记企业
Cosine
环氟菌胺
50g/L
油乳剂
苹果、梨白粉病
Nisso Chemical Europe GmbH
Cyflamid
环氟菌胺
50g/L
油乳剂
大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦白粉病
Vegas
环氟菌胺
50g/L
油乳剂
大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦白粉病
NF-149 SC
环氟菌胺
100g/L
悬浮剂
胡瓜、黄瓜、甜瓜
Takumi SC
环氟菌胺
100g/L
悬浮剂
胡瓜、黄瓜、甜瓜
Cyflu EW
环氟菌胺
50g/L
油乳剂
大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦白粉病
Euro Chemicals s.r.o
Diego
环氟菌胺
50g/L
油乳剂
大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦白粉病
Star Chemicals d.o.o