刘洋
刘洋，就职于山东中禾化学有限公司，《农药市场信息》传媒核心作者成员之一，在191农资人论坛和中国农药网开设个人专栏，多次在农化行业会议上做除草剂应用方面的相关报告，著有《作物田杂草解决方案及除草剂的优选与集成》一书，在各种农药期刊发表除草剂相关专业文章90多篇。长期深入田间地头，致力于植保领域的技术服务工作。
呋喃磺草酮又称特糠酯酮，开发代号：AVH-301，英文通用名：tefuryltrione，CAS登录号：473278-76-1，化学名称：2-{2-氯-4-甲磺酰基-3-[(RS)-四氢呋喃-2-基甲氧基甲基]苯甲酰基}环已烷-1,3-二酮，是拜耳、北兴化学和农业合作社协会全国联合会共同开发的苯甲酰基环己二酮类除草剂。

 
图：呋喃磺草酮结构式
 
1、呋喃磺草酮的作用机理
 
呋喃磺草酮属三酮类除草剂，为4-羟基苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD）抑制剂，可抑制植物生长中不可或缺的色素合成，通过根、茎、幼芽、叶吸收并迅速传导。HPPD是目前最重要的除草剂作用靶标之一。HPPD是植物体正常生长所必需的质体醌和生育酚生物合成路径中的关键酶，能够催化植株中从酪氨酸到质体醌的生化过程。

呋喃磺草酮通过抑制HPPD，最终影响类胡萝卜素的生物合成。呋喃磺草酮的选择性源于其在水稻和杂草中的代谢作用的不同（在作物中代谢为4-羟基衍生物），也可能由于作物对其叶面吸收要慢于杂草。呋喃磺草酮主要通过叶面和根部吸收，并在木质部和韧皮部向顶和向基传导，分布于整个植株。杂草受药后，叶面白化，继而分生组织坏死。

2、呋喃磺草酮的特点：
 
①作用机理独特：呋喃磺草酮为HPPD抑制剂，与现有的磺酰脲类、激素类及酰胺类水稻田除草剂不存在交互抗性，适合抗性杂草的治理。
 
②杀草谱广：对稗草、鸭舌草、陌上菜等一年生杂草及水莎草、矮慈姑等多年生阔叶杂草高效防除。
 
③对磺酰脲类产生抗性的杂草特效：与现有的磺酰脲类除草剂相比，呋喃磺草胺具有杀草谱更广，水稻除草使用期更宽的特性，对抗磺酰脲类的阔叶杂草、莎草高效防除，如：萤蔺、陌上菜、鸭舌草、雨久花、白花水八角、泽泻等。
 
表：呋喃磺草酮与现有磺酰脲类除草剂防效对比
药剂
处理时期
一年生杂草
多年生杂草
 
稗草
具芒碎米莎草
R陌上菜
R鸭舌草
R雨久花
R节节菜
R沟繁缕
R白花水八    角
多花水苋菜
田皂角
水竹叶
R萤蔺
牛毛毡
水莎草
矮慈姑
眼子菜
水芹
荸荠
野慈姑
R野慈姑
水绵
呋喃磺草酮
杂草发生前
○
◎
◎
◎
◎
◎
◎
◎
○
◎
◎
◎
○
◎
◎
◎
○
○*
○*
○*
×
稗草1.5叶
△
◎
◎
◎
◎
○
◎
◎
△
◎
◎
◎
○
◎
◎
◎
○
○*
○*
○*
×
稗草2.5叶
×
◎
◎
◎
◎
△
◎
◎
△
◎
◎
◎
○
○
◎
◎
○
○*
○*
○*
×
现有SU剂
杂草发生前
△
◎
×
×
×
×
×
×
◎
△
×
×
◎
◎
◎
◎
◎
○*
○*
×
◎
稗草1.5叶
△
◎
×
×
×
×
×
×
◎
 
×
×
◎
◎
◎
◎
◎
○*
○*
×
○
稗草2.5叶
×
◎
×
×
×
×
×
×
◎
×
×
×
◎
◎
◎
◎
◎
○*
○*
×
△
注：◎:表示极好；○：表示有效；△：表示一般；×：表示极差
*：表示呋喃磺草酮一次使用不能够完全控制，需要跟其他药剂搭配使用才能达到有效控制杂草。　　

④对特殊杂草效果较好。如：水竹叶、田皂角、大狼把草、狼把草、醴肠等杂草。


⑤除草作用迅速。杂草受药后，杂草叶面迅速白化，继而分生组织坏死。温度越高，白化症状越迅速，高温有利于呋喃磺草酮药效的发挥。



⑥对稗草具有超长持效期。呋喃磺草酮施药窗口宽，对从发生前到2.5叶期的稗草具有稳定的防除效果，且用量很低，6-8g a.i./hm2即对稗草具有很高的活性同时对稗草的生长具有持久的抑制。
 
图：呋喃磺草酮对稗草的防效可达到50-60天。

注：除草效果（0：无效、1：小、2：中、3：大、4：极大、5：完全枯死）
3、呋喃磺草酮的杀草谱：
 
呋喃磺草酮主要用于水稻田和谷物田除草，防除一年生和多年生阔叶杂草，芽前芽后均可使用，对鸭舌草、陌上菜、雨久花、泽泻、叶耳水苋等一年生阔叶杂草，萤蔺、水莎草等芒碎米莎草属杂草及近年来对磺酰脲类产生抗性的矮慈姑、野慈姑、荸荠等阔叶杂草有十分有效。此外，对水竹叶、田皂角、醴肠、狼把草、大狼把草等特殊杂草及假稻、蓉草等水田杂草有广泛的防除效果。该有效成分在防除对ALS除草剂产生抗性的杂草方面十分有效。呋喃磺草酮作为一次性药剂，在水田持效期可达45-50d。
 
呋喃磺草酮在30ga.i./hm2的剂量下，显示出了其具有杀草的广谱性及处理时期比较宽的特性。
 
表：呋喃磺草酮的杀草效果（在30ga.i./ hm2的剂量下）
 
 
药剂
处理时期
一年生杂草
多年生杂草
稗草
具芒碎米莎草
鸭舌草
雨久花
陌上菜
白花水八角
泽泻
节节菜
田皂角
水竹叶
萤蔺
牛毛毡
水莎草
矮慈姑
水芹
眼子菜
荸荠
野慈姑
                    呋喃磺草酮    
杂草发生前
○
◎
◎
◎
◎
◎
◎
○
◎
◎
◎
○
◎
◎
○
◎
○*
○*
稗草1.5叶期
△
◎
◎
◎
◎
◎
◎
○
◎
◎
◎
○
◎
◎
○
◎
○*
○*
稗草2.5叶期
×
◎
◎
◎
◎
◎
◎
△
◎
◎
◎
○
○
◎
○
◎
○*
○*
注：◎:表示极好；○：表示有效；△：表示一般；×：表示极差
*：表示呋喃磺草酮一次使用不能够完全控制，需要跟其他药剂搭配使用才能达到有效控制杂草。　　
 
4、呋喃磺草酮的开发和市场情况：
 
从1989年开始日本拜耳作物科学有限公司成东研究所开始探索，对水田杂草广谱且防效优异，同时具有持效期长的高活性除草剂化合物。20世纪90年底早期，开始在三酮类化合物中优选高活性化合物，1999年最终选定了对水稻高度安全、除草效果稳定、物理性质稳定且持效期长的三唑啉酮类最优化合物呋喃磺草酮。2001年由日本植物调节剂研究协会进行了开发代号为AVH-301的试验，2003年12月由拜耳作物科学公司、北兴化学工业和农业合作社协会全国联合会三家公司共同开发呋喃磺草酮，2010年2月18日获得呋喃磺草酮的单剂及其复配剂的登记。目前，与呋喃磺草酮复配的有效成分有：双唑草腈（商品名Get-Star）、双唑草腈＋嗪吡嘧磺隆（商品名Comet）、噁嗪草酮（商品名A-one）、苯噻草胺（商品名Possible）、四唑酰草胺（商品名Bodyguard）、氟酮磺草胺（商品名Council Complete）。
 
2008年，呋喃磺草酮在日本上市，2014年其与氟酮磺草胺的复配制剂Council Complete在韩国获得登记。2013年，呋喃磺草酮的全球销售额为0.25亿美元，2014年销售额虽仍小于0.30亿美元，但其2009—2014年的复合年增长率高达20.1%。
 
5、呋喃磺草酮在日本的登记情况及使用技术：
 
①3%呋喃磺草酮粒剂
适用作物
适用杂草
使用时期
适用土壤
使用量
本剂的使用次数
使用方法
适用地区
移栽水稻
稻田一年生杂草（禾本科杂草除外）及牛毛毡、萤蔺、矮慈姑、水莎草、眼子菜
移栽后15-30天
壤土、黏土
1kg/ hm2
1次
灌施或者洒施
日本的关东、东山、东海

②第22609号，商品名：エーワン®ジャンボ（2%噁嗪草酮+10%呋喃磺草酮粒剂），北兴化学工业株式会社
适用作物
适用杂草
使用时期
适用土壤
使用量
使用次数
使用方法
适用地带
移栽水稻
一年生杂草及牛毛毡、萤蔺、泽泻（北海道、东北）慈姑、水莎草（北海道除外）、矮慈姑、眼子菜、荸荠（北海道、东北除外）蓉草（北海道）、水芹（北陆除外）
移栽后5-30天，稗草2.5叶期之前
砂壤土-黏土
300g/hm2
1次
把小包直接投入水中
整个早熟栽培区（关东、东山、东海、九州除外）
砂壤土
关东、东山、东海的早熟栽培区地带
移栽后5-30天，稗草3叶期之前
壤土-黏土
砂壤土-黏土
九州的早熟栽培区
直播水稻
一年生杂草及牛毛毡、萤蔺、矮慈姑、水莎草、眼子菜、水芹
水稻1叶期至稗草2.5叶期
整个水稻栽培区

③第22616号，商品名：ボデーガードフロアブル（5.8%呋喃磺草酮+5.8%四唑酰草胺）クミアイ化学工业株式会社
适用作物
适用杂草
使用时期
使用量
使用次数
使用方法
移栽水稻
稻田一年生杂草及牛毛毡、萤蔺、泽泻、水莎草、矮慈姑、荸荠、眼子菜、水芹、蓉草
移栽后5-30天，稗草3叶期之前
500ml/hm2
1次
喷雾或甩施
直播水稻
稻田一年生杂草及牛毛毡、萤蔺、水莎草、矮慈姑、眼子菜
水稻1叶期至稗草3叶期
喷雾

④第22610号，商品名：ホクコーエーワン®フロアブル（1.2%噁嗪草酮+6%呋喃磺草酮水和剂）北兴化学工业株式会社
适用作物
适用杂草
使用时期
适用土壤
使用量
使用次数
使用方法
适用地带
 
移栽水稻
一年生杂草及牛毛毡、萤蔺、泽泻（北海道、东北）慈姑、水莎草（北海道除外）、矮慈姑、眼子菜、荸荠（北海道、东北除外）蓉草（北海道）、水芹（北陆除外）
移栽后5-30天，稗草2.5叶期之前
砂壤土-黏土
500ml/hm2
1次
喷雾
北海道、东北
整个早熟栽培区（九州、东北除外）
移栽后5-30天，稗草3叶期之前
直播水稻
一年生杂草及牛毛毡、萤蔺、矮慈姑、水莎草、眼子菜、水芹
水稻1叶期至稗草2.5叶期
整个水稻栽培区

图：呋喃磺草酮+噁嗪草酮对三种杂草地下球茎的抑制作用。

注：处理时期：水稻移栽后20天。
 
处理时杂草的生长阶段：水莎草5叶期（株高24厘米）、野慈姑2.5叶期（株高14厘米）、荸荠株高13厘米。
 
6、呋喃磺草酮在国内的登记情况：
 
在农业部药检所公示的2016年第13批拟批准登记产品名单中，拜耳公司的97%呋喃磺草酮原药和27%氟酮·呋喃酮（9%氟酮磺草胺＋18%呋喃磺草酮）悬浮剂也在列，其中，制剂登记用于防除水稻移栽田一年生杂草，使用方式为甩施法或药土法，有效成分用药量72～108克/公顷。2017年1月3日，两产品获准正式登记，这是呋喃磺草酮在中国的首次登记。
 
7、呋喃磺草酮+氟酮磺草胺的应用：
 
该配方的有效成分之一的氟酮磺草胺为ALS抑制剂类内吸传导性除草剂，可防除水稻田中的稗草、千金子、莎草、丁香蓼，对稗草效果明显，对鸭舌草、雨久花、泽泻、耳叶水苋药效不足；另一有效成分呋喃磺草酮为三酮类除草剂，为HPPD抑制剂类除草剂，对鸭舌草、雨久花、泽泻、耳叶水苋防效较好。两者混配有扩大杀草谱作用。试验报告显示，氟酮磺草胺对3～4龄稗草ED90为25.04ga.i./hm2，对7～8龄稗草ED90为77.02ga.i./hm2，鲤肠ED90为35.94ga.i./hm2，碎米莎草ED90为30.48ga.i./hm2；呋喃磺草酮对稗草ED90为74.37ga.i./hm2，鲤肠ED90为11.17ga.i./hm2，氟酮磺草酮与呋喃磺草酮在混用范围内对稗草及鲤肠表现为加成作用，在稗草与水稻之间选择指数为6.6，在鲤肠与水稻之间选择指数为81.5，表明在移栽水稻田使用安全。
 
王义生,刘煜财,李卫东等进行了300g/L呋喃磺草酮·氟酮磺草胺SC（毒土法） 防除移栽稻田杂草药效和安全性试验，结果表明：300g/L呋喃磺草酮·氟酮磺草胺SC可在水稻移栽后7~10 d，即稗草立针期，阔叶杂草雨久花及莎草科杂草萌发或刚出土时，先用少量水充分溶解后，对沙土2～7 kg/667m2，混拌均匀后均匀施用到覆盖2～5 cm水层的稻田内，施药后保水7～10 d，只灌不排，避免水层淹没水稻心叶，以保药效，避免药害。对于水稻移栽田的禾本科杂草、阔叶杂草、莎草科杂草发生一般的田地，可施用300 g/L呋喃磺草酮·氟酮磺草胺SC 90ga.i./hm2，杂草基数较多的田地，可增加用量至108ga.i./hm2。
 
施药后杂草的受害症状：
 
莎草科杂草藨草、异型莎草、牛毛草先从生长点开始变褐、枯萎，直至整株死亡，施药前出土的藨草耐药性强，枯萎至50%左右，有缓活的。对稗草防效较高，施药后稗草最先出现受害症状，施药后7d，300g/L呋喃磺草酮·氯酮磺草胺SC90ga.i./hm2。处理能达到90%以上，特别是保水层较好的地方，主要表现为失绿，水中的稗草腐烂。水上叶片发黄、柔弱，贴浮于水面上，且有褐斑。但对地势较高裸露的区块防效低。对雨久花、泽泻、慈姑药害大体相似，残活的雨久花叶片明显瘦窄，停止生长，且叶缘干枯，心叶发黄或心叶上部分不规则失绿；对5叶以上的泽泻防效不佳，4片叶以下的泽泻，外围叶片发黄、下垂、心叶瘦小。慈姑叶片亦出现失绿症状，较其他杂草略晚，后期观测，残存的雨久花、泽泻外围叶片80%干枯，只残留根、茎、较大的叶柄，且新叶抽发延迟。
 
8、呋喃磺草酮的开发前景：
 
呋喃磺草酮的处理适期宽、持效性长，可达45-50天。呋喃磺草酮属于HPPD抑制剂，对磺酰脲类产生抗性的杂草（水稻田中的阔叶杂草和莎草）效果显著，同时对杂草的地下球茎具有强烈的抑制作用，有望成为磺酰脲类一次性水稻田除草剂的替代产品，它的开发对解决难防杂草和磺酰脲抗性杂草问题将起到积极的作用。



 
本文首登于《农药市场信息》2017年第14期