作者:叶萱 上海市农药检定所
Picarbutrazox 是由大日本墨水公司发明(该公司于 2004 年 4 月转卖给日本曹达公司)、日本曹达公司开发的四唑肟类杀菌剂,是该类杀菌剂中唯一的化合物,其结构独特,作用机制新颖,具有渗透活性,与羧酸酰胺类、苯基酰胺类、QoI类杀菌剂无交互抗性。该剂对盘梗霜霉属、腐霉属、霜霉属、假霜霉属和疫霉属卵菌纲病原菌有效,可用于叶面喷施防治黄瓜、甜瓜、西瓜、小番茄、莴苣属作物、西兰花、甘蓝、大白菜、洋葱、日本萝卜、水稻、菠菜、马铃薯、番茄、葫芦、绿叶作物、草坪病害,也可用于玉米和大豆种子处理。它对人畜安全,对环境友好,对处理作物无药害,是一很有发展前景的产品。
Picarbutrazox 是由大日本墨水公司发明(该公司于 2004 年 4 月转卖给日本曹达公司)、日本曹达公司开发的四唑肟类杀菌剂,是该类杀菌剂中唯一的化合物,其结构独特,作用机制新颖,具有渗透活性,与羧酸酰胺类、苯基酰胺类、QoI类杀菌剂无交互抗性。该剂对盘梗霜霉属、腐霉属、霜霉属、假霜霉属和疫霉属卵菌纲病原菌有效,可用于叶面喷施防治黄瓜、甜瓜、西瓜、小番茄、莴苣属作物、西兰花、甘蓝、大白菜、洋葱、日本萝卜、水稻、菠菜、马铃薯、番茄、葫芦、绿叶作物、草坪病害,也可用于玉米和大豆种子处理。它对人畜安全,对环境友好,对处理作物无药害,是一很有发展前景的产品。
1 理化性质
英文通用名picarbutrazox,代号NF-171,IUPAC化学名:(6-{[(Z)-(甲基-1H-5-四唑基)(苯基)亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基)氨基甲酸特丁酯(tert-butyl(6-{[(Z)-(1-methyl-1H-5-tetra-zolyl)(phenyl)methylene]aminooxymethyl}-2-pyridyl)carbamate);CAS化学名:1,1-dimeth-ylethylN-[6-[[[(Z)-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylmethylene]amino]oxy]methyl]-2-pyridinyl]carbamate。CAS登录号500207-04-5,分子式:C20H23N7O3,分子量:409.44。
该物质为白色结晶粉末,无臭味,熔点:136.6~138.7℃,沸点:在150℃分解故测量不到,蒸汽压<1.2×10-7Pa(50℃),土壤吸附系数:KFadsOC=1300~6000(25℃),辛醇-水分配系数logPow=4.16(25℃),生物浓缩性BCFss=63~220,密度:1.3g/cm3(25℃)。水中溶解性:3.10×102μg/L(10℃),3.33×102μg/L(20℃),4.61×102μg/L(30℃)。
2 毒性
该剂对大鼠急性经口LD50>2000 mg/kg体重(雌雄),大鼠急性经皮>2000 mg/kg体重(雌雄),大鼠急性吸入LC50>5.2mg/L(雌雄)。无神经毒性,对兔的眼睛有轻微的刺激性,但处理48h后刺激性消失,对兔的皮肤没有刺激作用。对Hartley豚鼠的皮肤刺激作用为阴性。对繁殖没有被认可的影响,没有致畸性,无遗传毒性。对鲤鱼LC50(96h)>363μg/L,蓝鳃太阳鱼LC50(96h)>700μg/L,水蚤EC50(48h)>342μg/L,绿藻>737μg/L。
2 毒性
该剂对大鼠急性经口LD50>2000 mg/kg体重(雌雄),大鼠急性经皮>2000 mg/kg体重(雌雄),大鼠急性吸入LC50>5.2mg/L(雌雄)。无神经毒性,对兔的眼睛有轻微的刺激性,但处理48h后刺激性消失,对兔的皮肤没有刺激作用。对Hartley豚鼠的皮肤刺激作用为阴性。对繁殖没有被认可的影响,没有致畸性,无遗传毒性。对鲤鱼LC50(96h)>363μg/L,蓝鳃太阳鱼LC50(96h)>700μg/L,水蚤EC50(48h)>342μg/L,绿藻>737μg/L。
3 作用机制
本剂属于杀菌剂作用机制分类表(FRAC 编码表)中作用机制不明的 U17 类别,但认为其不抑制呼吸链电子传递系统复合体 I 或复合体 III。与QoI和苯酰胺类杀菌剂没有交互抗性。用picarbutrazox 处理瓜果腐霉菌(Pythium aphanidermatum),菌丝变粗,分支多。由此推测此物质与现有杀菌剂具有不同的作用机制。抑制腐霉真菌孢子萌发,菌丝延长,游动孢子形成,抑制卵孢子萌发。抑制番茄疫霉病菌孢子的萌发和菌丝的生长。
4 产品和应用
日本曹达已向美国EPA提出申请登记的产品(picarbutrazox 10 SC和picarbutrazox 20 WG)。表1、2为这2个产品的防治对象、防效和使用方法。
表 1 Picarbutrazox 10 SC 防治对象、使用方法和防效
表 2 Picarbutrazox 20 WG 防治对象、使用方法和防效
日本曹达和先正达近日(2018年2月)宣布就新活性成分picarbutrazox签订全球种子处理授权协议。先正达已向美国EPA提出Vayantis Seed Treatment产品(36% picarbutrazox)的登记申请,预计2019年picarbutrazox将首次在美国和加拿大登记用于玉米和大豆种子处理。日本曹达公司已在日本登记了2个产品Nae Fine Flowable和Pisi Rock Flowable,Nae Fine Flowable是由JA与日本曹达公司共同研发的、用于防控水稻育种病及幼苗枯萎病的一款产品;Pisi Rock Flowable对卵菌纲病菌引起的蔬菜病害具有卓越的功效。登记的作物有葫芦、西瓜、甜瓜、小番茄、莴苣科作物、西兰花、洋葱、日本萝卜、菠菜和草坪。拟在欧洲登记用于葫芦科作物、番茄和莴苣,拟在韩国登记用于黄瓜、甜瓜、洋葱、马铃薯和草坪,在美国和加拿大除了拟登记用于玉米和大豆外,还将用于葫芦科作物和绿叶作物。
表 3 Pisi Rock Flowable 的防治对象和使用方法
表 4 Nae Fine Flowable 的使用对象和使用方法
5 结论
Picarbutrazox 是一种新化学结构类别和新颖作用机制的杀菌剂,其安全、环境友好,可用于现有杀菌剂的抗性治理,对作物霜霉病、疫病有卓越的防效。此类产品值得广大科研人员关注和开发。