(以上PPT是对2018年我国农药出口南亚和西亚的统计,来源于农药检定所吴厚斌处长报告分享。)
 
这个数据统计可以看到我国出口西亚和南亚的吡氟酰草胺在2017至2018年间有14倍的增长。笔者对这个现象进行了研究,充分发扬了打破沙锅问到底的精神,得到了导致其可能发展迅速的原因:
 
关于吡氟酰草胺
 
吡氟酰草胺(diflufenican)属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂,该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利,主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂,作用方式为通过对八氢番茄红素脱氢酶的抑制,阻碍类胡萝卜素生物合成。
 
吡氟酰草胺并不是个新产品,早在1981年拜耳作物科学就为其申请了专利,专利到期日是2001年,1985年罗纳-普朗克(现拜耳作物科学)公司正式推出吡氟酰草胺。在之后长达30多年的发展过程中,该产品的使用一直集中在欧洲地区,其中法国和德国是主要使用国家。
 
近年来在中国市场的逐步开发得益于拜耳“骄马”(50%吡氟酰草胺WP)的推广,以及市场对小麦田封闭除草剂的需求。
 
关于登记
 
国内目前有原药登记13家,其中有仍然在生产的企业2-3家。

登记证号
生产企业
有效起始日
有效截止日
PD20150963
拜耳股份公司
2015.06.11
2020.06.11
PD20152381
江苏中旗科技股份有限公司
2015.10.22
2020.10.22
PD20152433
江苏嘉隆化工有限公司
2015.12.04
2020.12.04
PD20110316
江苏常隆农化有限公司
2016.03.23
2021.03.23
PD20110727
沈阳科创化学品有限公司
2016.07.11
2021.07.11
PD20161201
江苏快达农化股份有限公司
2016.09.13
2021.09.13
PD20121085
江苏辉丰生物农业股份有限公司
2017.07.19
2022.07.19
PD20171973
江苏省南通嘉禾化工有限公司
2017.09.19
2022.09.18
PD20172745
江苏禾裕泰化学有限公司
2017.11.21
2022.11.20
PD20181188
山东潍坊润丰化工股份有限公司
2018.03.16
2023.03.15
PD20181251
安道麦股份有限公司
2018.03.16
2023.03.15
PD20183106
江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司
2018.07.24
2023.07.23
PD20183810
江苏丰华化学工业有限公司
2018.08.21
2023.08.20
 
国内其制剂登记剂型为50%可湿性粉剂,30%&41%悬浮剂和50%水分散粒剂为主,复配情况如下图,常与异丙隆复配用于冬小麦田的封闭除草剂。

有效成分含量
剂型
生产企业
登记作物
异丙隆50%、吡氟酰草胺10%
可湿性粉剂
江苏常隆农化有限公司
冬小麦田
二甲戊灵33%、吡氟酰草胺3%
悬浮剂
山东省青岛瀚生生物科技股份有限公司
水稻旱直播田
呋草酮11%、氟噻草胺11%、吡氟酰草胺11%
悬浮剂
拜耳股份公司
冬小麦田
吡氟酰草胺10%、异丙隆50%
可湿性粉剂
江苏快达农化股份有限公司
冬小麦田
乙氧氟草醚22%、吡氟酰草胺11%
悬浮剂
山东省青岛瀚生生物科技股份有限公司
大蒜田
吡嘧磺隆7%、吡氟酰草胺63%
水分散粒剂
黑龙江华诺生物科技有限责任公司
水稻移栽田
异丙隆35%、吡氟酰草胺4%
悬浮剂
山东奥坤作物科学股份有限公司
冬小麦田

关于生产工艺
 
方法1:首先由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,再与氯化亚砜反应得到酰氯,该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合,即得到吡氟酰草胺。
 
方法2:也可先由2-氯烟酸酰氯化得到2-氯烟酰氯,再先后与2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合,得到吡氟酰草胺。
 
 
方法2更适合于工业化生产。两种合成方法都具有共同的重要中间体2-氯烟酸,2-氯烟酸是重要的农药和医药中间体,2-氯烟酸的生产装置主要集中在中国、印度、德国、法国和美国。中国主要的生产公司有江苏中正生化有限公司、河北亚诺化工有限公司、浙江荣凯化工科技有限公司等10余家,印度的生产公司是西尔维乌医药公司和滚石集团。
 
 
2-氯烟酸在农药方面,可用于合成除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺、杀菌剂啶酰菌胺等,吡氟酰草胺只是其应用的一个小类,这个保证了在环保压力下可以保证其中间体的供应。
 
市场情况
 
关于目标市场:
 
2018年全球销量总计1339.1吨,其中大部分使用量在欧洲。

Country
Total(000kg)
Total
1339.10
Germany
281.67
France
247.31
Australia
165.87
UK
157.64
Poland
94.42
Unallocated
75.80
Czech-Republic
53.50
Spain
46.49
Argentina
34.05
Denmark
24.53
Japan
18.68
Belarus
14.47
Hungary
14.26
Chile
11.47
RestofEurope
11.33
Slovakia
8.95
SouthAfrica
7.79
Belgium
7.63

面临的问题:仿制产品进入欧洲市场的高门槛
 
全球总计销售额为1亿1千7百万美元,而在南亚和西亚总计销售额仅仅为1千万美元。主流市场仍然是在欧洲。但是由于,拜耳作物科学拥有大量的注册产品,这减少了非专利制造厂商的市场份额。对于非专利生产厂商来说,登记注册费用是他们渗透进入欧洲市场的主要困难。吡氟酰草胺已于2009年1月1日被列入欧盟农药登记指令(91/414)附录1,在资料保护期间,非专利生产厂商或许可以进入主要欧洲市场,但需要支付高额的登记资料费用。这是阻碍国内企业进入欧洲的一个重要现实问题。
 
国内主要出口形势

 
2018年中国共出口3848万美元吡氟酰草胺,其中辉丰占到了近50%的市场分额。主要区域仍然集中在欧洲,大洋洲和南美的部分国家。
 
总结,吡氟酰草胺为什么这两年会在亚洲迅速发展?
 
通过以上分析,并不难找到文章开头的问题答案:
 
1. 近些年我国小麦田草相复杂,急需优质的小麦田封闭除草剂,吡氟酰草胺顺势而上。
2. 拜耳近些年在中国市场对该产品的积极推动作用.过专利期的产品共同推广的累积作用的表达。
3. 吡氟酰草胺在亚洲市场占有率小,起点低。故易呈现出指数性增长。且国内仿制企业进入欧美市场门槛高,亚洲市场准入门槛相对较低。
4. 中间体生产供应较为稳定,环保压力较小。