1、简介
氟吡草酮，英文通用名：Bicyclopyrone，化学名称为：4-羟基-3-{2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基羰基} 双环[3.2.1] 辛-3- 烯-2- 酮，（试验代号NOA449280）是先正达公司开发的新型三酮类除草剂，它主要用于玉米田防除阔叶杂草，对三裂叶豚草和苍耳等大型种子阔叶杂草的防效较高，可选择性防除杂草而不影响玉米，因为玉米可将其快速代谢为无活性化合物。
已登记的剂型有94.0% Wet Paste 和89.6% Wet Paste Ⅱ。此外，还有用于大、小麦田的混剂37.5g/L bicyclopyrone+175 g/L 溴苯腈+9.4 g/L 安全剂解毒喹 (商品名为Talinor™)乳油，用于玉米田的预混剂 0.65%bicyclopyrone+10.93%莠去津+2.60%硝磺草酮+23.40% S-异丙甲草胺+安全剂解草嗪(商品名为Acuron™)微囊悬浮剂。
2、适用范围
研究显示，Bicyclopyrone 在实际应用中以混剂为主。如Acuron™登记用于玉米和甘蔗田防除狗尾草、卷茎蓼、豚草等许多一年生禾本科杂草和阔叶杂草。芽前、苗后单次施用的剂量约为有效成分50 g/hm2，再施药间隔期(RTI)为14 d 以上，安全间隔期45 d。Talinor™对冬小麦、春小麦、硬粒小麦、大麦田抗合成激素类、ALS 抑制剂类除草剂及草甘膦等的恶性阔叶杂草防效高，苗后施用推荐用量为1 000~1 350 mL/hm2。Talinor™还具有优异的桶混灵活性，可与其他防除禾本科杂草的除草剂混用，一次性防除两大类杂草。
3、作用机制/靶点信息
氟吡草酮为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂类除草剂，除草剂抗性行动委员会(HRAC)作用机制分类F2 组，美国杂草科学会(WSSA)作用机制分类第27 组。与甲基磺草酮一样，该剂通过阻断合成胡萝卜素所需的HPPD 的功能，进而导致植物白化死亡。
4、登记查询
4.1 中国登记信息：
未查询到国内登记信息。
4.2 欧盟登记信息：
4.3 美国登记信息：
5、专利信息
6、合成路线简介
路线一：（WO2005105745、WO2005105718）：该路线是先正达的原研路线，通常目标分子切断为环二酮中间体和取代的吡啶酸中间体，缩合方式可以用甲磺酰基取代法或者卤素取代法（氯化锌催化），最后再经由氰根离子催化重排得产物。
7、原药预分析及杂质剖析
BioGuide对氟吡草酮原药样品采用液质联用进行分析并解析质谱数据后，发现样品中含有的可能杂质如下：
（1）吡啶片段过度溴化并参与后续反应产生的杂：
（2）中间体重排残留：
氟吡草酮，英文通用名：Bicyclopyrone，化学名称为：4-羟基-3-{2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基羰基} 双环[3.2.1] 辛-3- 烯-2- 酮，（试验代号NOA449280）是先正达公司开发的新型三酮类除草剂，它主要用于玉米田防除阔叶杂草，对三裂叶豚草和苍耳等大型种子阔叶杂草的防效较高，可选择性防除杂草而不影响玉米，因为玉米可将其快速代谢为无活性化合物。
已登记的剂型有94.0% Wet Paste 和89.6% Wet Paste Ⅱ。此外，还有用于大、小麦田的混剂37.5g/L bicyclopyrone+175 g/L 溴苯腈+9.4 g/L 安全剂解毒喹 (商品名为Talinor™)乳油，用于玉米田的预混剂 0.65%bicyclopyrone+10.93%莠去津+2.60%硝磺草酮+23.40% S-异丙甲草胺+安全剂解草嗪(商品名为Acuron™)微囊悬浮剂。
2、适用范围
研究显示，Bicyclopyrone 在实际应用中以混剂为主。如Acuron™登记用于玉米和甘蔗田防除狗尾草、卷茎蓼、豚草等许多一年生禾本科杂草和阔叶杂草。芽前、苗后单次施用的剂量约为有效成分50 g/hm2，再施药间隔期(RTI)为14 d 以上，安全间隔期45 d。Talinor™对冬小麦、春小麦、硬粒小麦、大麦田抗合成激素类、ALS 抑制剂类除草剂及草甘膦等的恶性阔叶杂草防效高，苗后施用推荐用量为1 000~1 350 mL/hm2。Talinor™还具有优异的桶混灵活性，可与其他防除禾本科杂草的除草剂混用，一次性防除两大类杂草。
3、作用机制/靶点信息
氟吡草酮为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂类除草剂，除草剂抗性行动委员会(HRAC)作用机制分类F2 组，美国杂草科学会(WSSA)作用机制分类第27 组。与甲基磺草酮一样，该剂通过阻断合成胡萝卜素所需的HPPD 的功能，进而导致植物白化死亡。
4、登记查询
4.1 中国登记信息：
未查询到国内登记信息。
4.2 欧盟登记信息：
4.3 美国登记信息：
5、专利信息
6、合成路线简介
路线一：（WO2005105745、WO2005105718）：该路线是先正达的原研路线，通常目标分子切断为环二酮中间体和取代的吡啶酸中间体，缩合方式可以用甲磺酰基取代法或者卤素取代法（氯化锌催化），最后再经由氰根离子催化重排得产物。
7、原药预分析及杂质剖析
BioGuide对氟吡草酮原药样品采用液质联用进行分析并解析质谱数据后，发现样品中含有的可能杂质如下：
（1）吡啶片段过度溴化并参与后续反应产生的杂：
（2）中间体重排残留：
8、参考文献
[1] 新颖HPPD 抑制剂类除草剂Bicyclopyrone，世界农药，Vol. 39, No. 4, Aug. 2017
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society; vol.34; nb. 10; (2013); p. 2909 - 2914
