苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)是一种具有新型作用机制的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂,是先正达继嘧菌酯之后的第二大杀菌剂。苯并烯氟菌唑可广泛应用于叶面病害和土壤病原菌的防治,对小麦、玉米等许多作物的主要病害都展现出了杰出的防治效果。


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产品简介


中文通用名称:苯并烯氟菌唑

英文通用名称:benzovindiflupyr

化合物名称:N-[9-(二氯甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺

CAS登录号:1072957-71-1

分子式:C18H15Cl2F2N3O2

相对分子质量:398.2

结构式:

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理化性质:苯并烯氟菌唑原药纯度:97%,无味白色粉末,m.p.148.4℃,b.p.N/A,蒸气压3.2×10-9 Pa(25℃),相对密度:1.466 g/cm3;水中溶解度:0.98 mg/L(25℃),在有机溶剂中的溶解度(g/L,25℃):二氯甲烷(450),丙酮(350),正己烷(270),乙酸乙酯(190),甲醇(76),甲苯(48),辛醇(19);在pH值为2~12时,苯并烯氟菌唑原药不离解,对铝或醋酸铝、铁或醋酸亚铁及不锈钢等稳定不分解。


毒性:苯并烯氟菌唑原药对大鼠急性经口LD50(雌性)55 mg/kg/bw(高毒),大鼠急性经皮>2,000 mg/kg/bw(低毒),大鼠急性吸入LC50>0.56 mg/L(微毒)。


02

作用机理及应用


苯并烯氟菌唑为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI),是病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。苯并烯氟菌唑与市售的其他类型杀菌剂(如甲氧基丙烯酸酯类、三唑类杀菌剂等)无交互抗性。


苯并烯氟菌唑广谱、高效,持效期长;具有内吸传导性,能紧密结合植物蜡质层缓慢渗透到植物组织中。叶面喷雾或土壤处理,防治大豆、谷物、玉米、棉花、特种作物、草坪、观赏植物等的叶面病害和土壤病原菌。其对大豆上的亚洲大豆锈病(Phakopsora pachyrhizi),小麦上由壳针孢菌(Septoria spp.)引起的病害(如叶枯病等)、白粉病、锈病、全蚀病、基腐病,花生黑斑病,玉米小斑病、灰霉病等均有很好的防效。


由于SDHI类杀菌剂作用位点单一,抗性发展水平较高,因此,国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)建议,将该类杀菌剂与其他不同作用机理的杀菌剂复配或轮换使用。2个或多个SDHI类杀菌剂复配时,它们虽然可以提供好的生物防效,但并不能作为抗性治理策略,必须视作单一的SDHI类杀菌剂来处理。


苯并烯氟菌唑适配性好,可与多种杀菌剂复配,如嘧菌酯、丙环唑、苯醚甲环唑、丙硫菌唑、啶氧菌酯、环丙唑醇等。复配产品的开发不仅扩大了防治谱,而且有助于抗性管理。


据报道,苯并烯氟菌唑与嘧菌酯的复配产品Elatus是10余年来对巴西亚洲大豆锈病防效最好的产品。Elatus广谱,可以优秀、长持效地防治大豆锈病,并提高作物产量;对谷物上由壳针孢属病原菌引起的病害(如叶枯病)和锈病提供杰出防效;有效防治苹果树疮痂病;并能防治特种作物上的一系列病害。主要适用作物包括:大豆、小麦、梨果、花生、咖啡、其他豆科植物等。Elatus以其杰出的性能获得了2015年第八届Agrow Awards″最佳新作物保护产品奖″。


03

国内登记情况


经中国农药信息网查询,我国目前登记的苯并烯氟菌唑产品共有2个,包括1个原药和1个制剂。具体情况如表1。


表1  苯并烯氟菌唑在我国的登记情况

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04

国外登记情况


据悉,苯并烯氟菌唑已在阿根廷、美国、加拿大、墨西哥、乌拉圭、欧盟24国、英国、澳大利亚、新西兰等国家和地区上市。从表2可见,苯并烯氟菌唑的复配产品登记丰富。


表2  苯并烯氟菌唑在国外的登记情况(不完全统计)

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市场前景


苯并烯氟菌唑是先正达成功上市的第3个SDHI类杀菌剂,其分子中独特的苯并降冰片烯结构及热门的吡唑-4-酰胺基团,赋予产品优秀的性能,尤其在大豆锈病及许多谷物病害防治上发挥了重要作用。


苯并烯氟菌唑自2013年上市以来,市场一路增长,是SDHI类杀菌剂中增长最快的产品之一,2019年实现销售额4.19亿美元,在该类杀菌剂中排名第二,也是先正达继嘧菌酯之后的第二大杀菌剂。


在苯并烯氟菌唑上市之初,就受到先正达和科迪华两大跨国公司的推动,上市的产品不仅包括单剂,还有丰富的复配产品。正是这些新产品的不断推出以及防治范围的扩大,助推了苯并烯氟菌唑市场的持续增长。


2023年10月,苯并烯氟菌唑在许多国家和地区的化合物专利到期,该产品将受到更多开发公司的关注,从而实现市场的更大覆盖。