二化螟是水稻重要的钻蛀性害虫,由于在水稻上的防治用药局限性大,相对单一,因此抗药性发展迅速。同时,现有主流二化螟防治药剂对水生生物的毒性较高,存在对环境不利的因素。鉴于水稻二化螟的抗性问题及现有杀虫剂品种的环境安全性问题,急需开发新的高效、安全、环境友好的杀虫剂。
间苯二酰胺类杀虫剂是在研究双酰胺类杀虫剂的过程中偶然发现的,目前已有溴虫氟苯双酰胺(代号MCI-8007、MIE-1209FL)和环丙氟虫胺(代号CAC-I-785)2个品种得到了开发。环丙氟虫胺是将环丙甲基引入先导化合物溴虫氟苯双酰胺得到的自主创制品种,目前在中国的农药登记正在进行之中,或将于明年上市。
基本信息
环丙氟虫胺是由南通泰禾化工股份有限公司创制的具有自主知识产权的新型杀虫剂,英文通用名cyproflanilide,化学名称3'-[(2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基|氨基)羰基]-N-(环丙烷甲基)-2',4-二氟苯甲酰苯胺,CAS登录号:2375110-88-4;分子式:C28H17BrF12N2O2。环丙氟虫胺结构式如下:
环丙氟虫胺结构式
专利情况
环丙氟虫胺化合物于2019年获得中国专利授权(专利号ZL201811555432.3。目前,环丙氟虫胺在中国已经进入实质性的登记阶段,预计于2024年取得登记正式上市。同时,环丙氟虫胺的海外市场也在同步拓展中,南通泰禾已在欧洲、日本、韩国、美国、澳大利亚、越南、菲律宾等10余个国家和地区申请了环丙氟虫胺化合物专利,现已获得日本、澳大利亚专利授权。
杀虫活性
采用稻茎浸药法,对环丙氟虫胺对二化螟3龄幼虫长沙种群的杀虫活性进行了测定,环丙氟虫胺的LC50为0.453 0 mg/L,活性显著优于溴虫氟苯双酰胺、阿维菌素、甲氧虫酰册和氯虫苯甲酰胺。
在南昌地区,环丙氟虫胺在30g/hm2用量下对一代二化螟的防治效果优于5倍用量的阿维菌素的防效。在湖南长沙地区,环丙氟虫胺在30g/hm2用量下对一代二化螟的防治效果是与5倍用量的阿维菌素相当。
在绍兴地区,环丙氟虫胺在15g/hm2用量下对稻纵卷叶螟的防治效果显著优于5倍用量的阿维菌素的防效,与2倍用量的氯虫苯甲酰胺的防效相当。
环丙氟虫胺对小菜蛾的田间防效优于虫螨睛、氯虫苯甲酰胺和阿维菌素在2~6倍用量的活性。
在15g/hm2用量下药后1d的防效优于对照药剂虫螨睛、氯虫苯甲酰胺和阿维菌素,体现了较好的速效性。药后10 d的防效优于对照药剂,体现了较好的持效性。
应用
环丙氟虫胺具有胃毒、触杀、内吸等作用,用量少,速效性好,持效期长,可用于防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、半翅目、双翅目、蜚镰目、线虫等有害生物。对于鳞翅目二化螟、稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、苹果小卷叶蛾、鞘翅目跳甲、缨翅目蓟马等防效优异,特别是对抗性二化螟有效,是二化螟抗性管理的利器,且与现有其他杀虫剂无交互抗性,可广泛应用于水稻、玉米、棉花、大豆、果树、蔬菜等作物。
总结与展望
环丙氟虫胺作为一种新型的双酰胺类杀虫剂,作用机制新颖,杀虫谱广,对水稻、玉米、棉花、大豆、果树和蔬菜等作物的鳞翅目类敏感及抗性害虫具有较高杀虫活性,兼具良好的速效性与持效性,且与现有杀虫剂无交互抗性,对抗性水稻二化螟等抗性害虫具有优异的防效,通过产业化开发,可用于水稻等农作物有害生物的综合治理,改善抗性区域无药可用的局面,为水稻等作物的保产和增产提供保障,具有较大的市场潜力和广阔的市场前景。
参考文献
姜卫华,韩召军,郝鸣丽.二化螟的抗药性及综合防治研究(博士论文)[D].南京:南京农业大学,2011.
朱蓓蓓.环丙氟虫胺可有效应对抗性二化螟[N].江苏农业科技报,2020-11-28(004).
赵平,严秋旭,李新,等.双酰胺类杀虫剂的现状与展望J.农药科学与管理,2015,36(11):23-29.
刘吉永,周丽琪,相君成等.创制杀虫剂环丙氟虫胺的研究开发[J].世界农药,2021,43(01):34-38.
吕亮,刘吉永,相君成,等.一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用:中国,109497062A[P].2019-03-22.
吴若,肖瑛子,胡金蕾等.环丙氟虫胺原药高效液相色谱分析[J].精细化工中间体,2021,51(05):93-95.