甲氧哌啶乙酯是先正达继螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)之后开发上市的第4个螺环季酮酸类杀虫剂,2019年在危地马拉首登,可用于苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等作物,防治包括蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫或害螨。


产品简介


英文名称:spiropidion

中文名称:甲氧哌啶乙酯

俄文名称:спиропидион

法文名称:spiropidion (n.m.)

化学名称:3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧亚基-1,8-二氮杂螺[4.5] 癸-3-烯-4-基碳酸乙酯

CAS号:1229023-00-0

分子式:C21H27ClN2O5

相对分子质量:422.902

化学结构式:

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三维化学结构式:

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理化性质:外观:灰白色粉末状固体;密度:1.3±0.1 g/cm3;熔点:134.3℃;分配系数(正辛醇/水):Kow logP=3.2(pH 7,20℃);水中溶解度(mg/L,20℃) :46 mg/kg。其对环境友好,在土壤、水、水/沉淀物系统中快速降解,不会在环境中长间滞留。

作用机理


甲氧哌啶乙酯属于乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂;作用机理为脂质生物合成抑制剂,通过抑制害虫体内脂肪合成过程中ACCase的活性,破坏脂质的合成,从而阻断害虫正常的能量代谢,最终导致害虫死亡。


应用及杀虫谱


应用:苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等杀虫谱:蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫或害螨。尤其是对白粉虱、蚜虫、木虱等难防刺吸式口器害虫具有良好的防效;对部分抗性害虫,如对新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫也有效。


甲氧哌啶乙酯的特点


1、独特的化学结构:甲氧哌啶乙酯的分子中含有酮-烯醇互变结构,这种化学结构使得其与螺虫乙酯极其相似。


2、新颖的作用方式:甲氧哌啶乙酯是一种脂质生物合成抑制剂,它通过干扰害虫的脂肪合成代谢,破坏脂质的合成,从而阻断害虫正常的能量代谢,最终导致害虫死亡。


3、杰出的防治效果:甲氧哌啶乙酯具有双向、内吸传导性能,通过植物的木质部和韧皮部向顶、向基传导。甲氧哌啶乙酯具有优异的强渗透作用,喷雾施用后,其不仅可有效防治叶面害虫,还可以有效保护新生茎、叶及药液不易施及的部位。


4、不易产生抗药性:甲氧哌啶乙酯的作用方式新颖,使得害虫对其不易产生抗药性。


5、广泛的应用范围:甲氧哌啶乙酯可用于苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等作物,防治蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫和害螨,尤其对白粉虱、蚜虫、木虱等难防刺吸式口器害虫具有良好的防效。


6、即杀成虫也杀有虫,控虫期长:甲氧哌啶乙酯不仅可以作用于幼虫阶段,而且可以破坏成虫产卵,在降低虫口基数的同时,抑制害虫已产生在植物组织或表面的卵的孵化,起到强力杀虫的作用。


7、无交互抗性:对于部分抗性害虫,如对新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫也有效。


8、安全性好:对传粉昆虫和非靶标生物无害。


登记情况


国内:

在国内尚无登记


国外:


2019年6月,甲氧哌啶乙酯原药在危地马拉首次取得登记;次年9月,其制剂产品在危地马拉获得全球首个登记,商品名为Elestal Neo;该年年底,在危地马拉上市;2020年2月,甲氧哌啶乙酯原药获得澳大利亚登记;2020年12月,甲氧哌啶乙酯原药获得巴拉圭登记。在美国和加拿大市场的独家开发和销售权已由美国高文(Gowan)公司获得目前已现欧盟提交登记资料。甲氧哌啶乙酯是一款全新的专利产品,继危地马拉上市后,先正达也是计划在未来的6年中,在全球60多个国家上市该产品,覆盖各大洲。


未来复配推介


甲氧哌啶乙酯+oxazosulfyl:两种农药混配,一般会产生三种不同的结果,拮抗、加和或者增效,有效筛选出增效农药组合物,不仅能够延缓害虫抗性产生,还可以提高防效,减少农药使用量,将低成本,保护环境。申请人对甲氧哌啶乙酯和oxazosulfyl的混配制剂进行了深入研究,结果发现甲氧哌啶乙酯和oxazosulfyl的混配制剂具有较强的增效作用,且制成的可分散油悬浮剂药效非常好,降低用药量,减轻环境污染。


甲氧哌啶乙酯+嗪虫唑酰胺:组合可应用防治农业害虫为蚜虫、白粉虱、木虱、烟粉虱等。还可以提高防效,减少农药使用量,将低成本,保护环境。


甲氧哌啶乙酯+啶虫脒:该组合可用于控制黄瓜、小南瓜、胡椒、甜瓜、西瓜、番茄、茄子、小胡瓜或葫芦,棉花或大豆等作物,用于控制来自同翅目(特别是粉虱、蚜虫、木虱和披甲软蚧)、缨翅目(蓟马)和蜱螨目(螨)的昆虫。


合成路线


先正达公司在对季酮酸类化合物结构进行改造的过程中,发现了部分螺杂环季酮酸类化合物具有杀虫活性,通过筛选发现了spiropidion。从中间体衍生化法角度分析,该化合物是以螺虫乙酯为先导,使用哌啶基对螺环部分的环己烷进行替换,并进一步优化筛选得到。合成路线如下:


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前景展望


甲氧哌啶乙酯是一种具有非常大潜力的化合物。是继拜耳上市螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)之后开发上市的第4个螺环季酮酸类杀虫剂。它具有独特的化学结构、新颖的作用方式、杰出的防治效果和不易产生抗药性等特点,是世界杀虫杀螨剂研究开发的一个新热点。此外,先正达计划在全球更多国家上市甲氧哌啶乙酯产品,这些特点都可能对甲氧哌啶乙酯的未来发展产生积极的影响。总体而言,甲氧哌啶乙酯表现出很大的潜力,且在防治新烟碱类和拟除虫菊酯类害虫方面的效果显著。我们有理由期待甲氧哌啶乙酯在未来会有更大的发展。