原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂是除草剂中的重要类型,通过抑制叶绿素生物合成过程中的原卟啉原氧化酶而发挥作用。该类产品因产品性能杰出、抗性发展缓慢等特点,在全球抗性杂草防除领域担纲了重要角色,实现了较快的市场增长,涌现出多款销售额超亿美元的重磅产品,如丙炔氟草胺(flumioxazin)、甲磺草胺(sulfentrazone)、唑草酮(carfentrazone)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)等。
苯嘧磺草胺是PPO抑制剂类除草剂中的佼佼者,是巴斯夫研发的脲嘧啶类除草剂(如图1),可用于大豆、玉米、谷物、甘蔗等30多种作物,防除90多种阔叶杂草,并可防除对草甘膦和ALS抑制剂类除草剂产生抗性的杂草。2019年,苯嘧磺草胺的全球销售额为2.25亿美元,2014—2019年的复合年增长率为6.7%。
图1 苯嘧磺草胺的结构式
与苯嘧磺草胺一样,epyrifenacil也为脲嘧啶类化合物,是日本住友化学株式会社最新研发的含吡啶结构的脲嘧啶类除草剂(如图2),开发代号S-3100,2020年3月获得ISO通用名。其IUPAC化学名称:[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}-2-吡啶基)氧基]乙酸乙酯;CAS登录号:353292-31-6;分子式:C21H16ClF4N3O6;相对分子质量:517.81。
图2 Epyrifenacil的结构式
Epyrifenacil为新型PPO抑制剂,国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)将其归类为第14组(HRAC/WSSA Group 14或HRAC Group E),N-苯基酰亚胺化学结构类型。属于此结构类型的PPO抑制剂类除草剂还包括:氟丙嘧草酯(butafenacil)、chlorphthalim、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、flumiclorac-pentyl、丙炔氟草胺(flumioxazin)、flumipropyn、环戊噁草酮(pentoxazone)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)等。
Epyrifenacil广谱,速效,主要用于玉米、小麦、大麦、水稻、高粱、大豆、棉花、甜菜、花生、向日葵、油菜、花卉、观赏植物、蔬菜等,防除许多阔叶杂草和禾本科杂草。
研究结果表明,10% epyrifenacil乳油以125 g a.i./hm2茎叶喷雾处理后16 d,或500 g a.i./hm2土壤喷雾处理后19 d,均可完全控制牵牛和苘麻;epyrifenacil还对路边的黑麦草和小叶海金沙(Lygodium microphyllum)等杂草以及多种抗性杂草提供较好防效。
针对epyrifenacil,住友化学与拜耳公司展开合作。根据协议,epyrifenacil未来将可用于拜耳正在开发的耐PPO抑制剂类除草剂作物,苗后防除长芒苋(Palmer amaranth)、苋菜藤子等难治杂草。
Epyrifenacil有助于农业可持续发展,在免耕和少耕系统中用于种植前杂草控制,与传统耕作方式相比,可以抑制二氧化碳排放。
2022年,住友化学美国子公司——Valent U.S.A. LLC向美国环保署(EPA)和加拿大有害生物管理局(PMRA)提交了基于epyrifenacil(商标名:Rapidicil™)的产品登记申请。这些产品将为北美种植者提供重要的新型杂草控制工具。
Valent向美国EPA申请登记的4款产品包括:98% epyrifenacil原药、5.39% epyrifenacil单剂(用于油菜、玉米、大豆、小麦、休闲地、非作物领域等)、1.09% epyrifenacil+4.74%丙炔氟草胺+4.91%砜吡草唑(用于大豆、春小麦、休闲地、非作物领域等)、1.05% epyrifenacil+11.1%硝磺草酮+4.77%砜吡草唑(用于玉米等)。
Valent预计,基于epyrifenacil的产品有望于2025年在美国和加拿大上市。
据Phillips McDougall公司预测,epyrifenacil的年峰值销售额可达1.00亿美元。