氟吡菌胺(fluopicolide)是由阿方蒂农科英国有限公司研究开发的吡啶甲基苯甲酰胺杀菌剂,对各类作物卵菌纲真菌病害有防效,包括各种葫芦科蔬菜霜霉病和疫病、茄科蔬菜晚疫病或疫病、叶菜类蔬菜霜霉病、各类蔬菜苗期疫病和猝倒病。具有保护和广谱治疗作用,2006年在中国、韩国和英国上市。后因该公司被拜耳收购,氟吡菌胺产品专利权人变更为拜耳公司,专利在国内已于2019年2月到期。


产品简介


英文名称:fluopicolide

中文名称:氟吡菌胺

其他名称:氟吡胺;氟比來。Picobenzamid.

化学名称:2,6-二氯-N-[[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基]苯甲酰胺

CAS登录号:239110-15-7

分子式:C14H8Cl3F3N2O

相对分子质量:383.580

结构式:

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理化性质:原药外观为米色固体,无特殊气味,熔点150℃,蒸气压为3.03 ×10-7Pa (20℃);8.03×10-7Pa(25℃),KowlogP = 3.26(pH7.8,22℃)。水中溶解度2.8mg/L(20℃),有机溶剂(g/L 20℃)正己烷 0.20,乙醇19.2,甲苯 20.5,乙酸乙酯 37.7,丙酮 74.7,二氯甲烷126,二甲基亚砜 183。在室温,pH=4~9 条件下不水解,光照稳定。


作用机理


氟吡菌胺属于类血影蛋白样蛋白的移位 (FRAC 2022),破坏细胞骨架结构。有丝分裂和细胞分裂的抑制剂。引起细胞膜到细胞质类血影蛋白的再分配。这些蛋白可维持卵菌和子囊菌细胞膜的稳定。其作用机制与目前所有已知的防治卵菌纲病害的杀菌剂完全不同。氟吡菌胺内吸传导活性强,具有独特的薄层穿透性,对病原菌的各主要形态均有很好的抑制活性,治疗潜能突出。能够为新叶、茎干、块茎、幼果提供全面和持久保护。由于药剂能够经叶面快速吸收,所以耐雨水冲刷,为雨季蔬菜防病提供可靠保障。


应用


应用:常与其他品种混用防治各种作物上的霜霉病。


常见剂型:可与霜霉威、氰霜唑、代森锰锌烯酰吗啉制成;代表产品:银法利。


杀菌谱:对霜霉病、疫病、晚疫病、猝倒病等常见卵菌纲病害具有杰出防效。比如以下但不限于大白菜霜霉病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、辣椒疫病、马铃薯晚疫病、西瓜疫病防效优异。


使用技术


1、防治番茄和黄瓜霜霉病,于发病初期开始施药,每次每亩用68.75%氟吡菌胺·霜霉威悬浮剂60~75mL(有效成分41.25~51.56g)兑水喷雾,间隔7~10天喷一次,连续喷施3次。安全间隔期黄瓜为2天,番茄为3天,每季最多施用3次。番茄最高残留限量为0.1mg/kg,黄瓜最高残留量为0.5mg/kg。


2、防治葡萄霜霉病  于防病初期开始施药,每次用25%氟吡菌胺·氰霜唑1500~2000倍液均匀喷雾,间隔10~14天喷一次。安全间隔期为10天,每季最多使用3次。


3、防治马铃薯晚疫病  在晚疫病发病初期,及时清除病株,用25%氟吡菌胺·氰霜唑1000~1500倍液均匀喷雾。间隔10~14天喷一次。安全间隔期为10天,每季最多使用3次。


4、防治茄果类疫病、绵腐病  在发病初期用药,每次每亩使用25%氟吡菌胺·氰霜唑15~20mL兑水喷雾,间隔10~14天喷一次。安全间隔期为10天,每季最多使用3次。


氟吡菌胺的特点


1、广谱高效:氟吡菌胺对各种蔬菜和果树等作物的卵菌纲病害有很高的生物活性,可以有效地防治霜霉病、疫病、晚疫病等常见病害。对病原菌的各主要形态均有很好的抑制活性,治疗潜能突出。

2、穿透性强:独特的薄层穿透性可加强药剂的横向传导性及纵向输送力。通过茎叶施药,能够传输到植株下部的叶片和根部。

3、内吸性好:氟吡菌胺具有良好的内吸性,能通过根、茎、叶等部位被吸收并通过韧皮部在植株体内传导。

4、持效期长:针对抗性霜霉疫霉,持效期可达普通防治霜霉药剂的2倍以上。前防后治,可高效阻断传播,快速恢复作物活力。

5、应用灵活:即可土壤处理,又可以作为种子处理剂,也可叶面喷施。

6、作用机理独特:其作用机制与目前所有已知的防治卵菌纲病害的杀菌剂完全不同。不存在交互抗性。

7、对环境友好:氟吡菌胺对环境安全,对鸟类、藻类、蜜蜂、蚯蚓等生物的毒性较低,有利于环境保护和生态系统的平衡。


登记情况


国内


经中国农药信息网查询,截止目前,氟吡菌胺共登记70个产品,其中混剂63条,复配有氟吡菌胺·烯酰吗啉、氟吡菌胺·喹啉铜、氟吡菌胺·氰霜唑、代森联·氟吡菌胺、氟吡菌胺·甲霜灵、氟吡菌胺·精甲霜灵、吡唑醚菌酯·氟吡菌胺等。


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国外


氟吡菌胺在多个国家被广泛使用,包括美国、欧洲、日本、韩国等。应用于大田作物、蔬菜、果树、草坪等作物上,用于防治霜霉病、疫病、晚疫病等卵菌纲病害。


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未来复配推介


氟吡菌胺+多抗霉素:用于防治霜霉病、早疫病、晚疫病、斑点落叶病、猝倒病、疮痂病、白粉病、叶斑病、灰霉病、叶霉病、枯萎病,具有杀菌谱广、用药量小、耐雨水冲刷,增效明显的作用。


氟吡菌胺+甲基硫菌灵/多菌灵:用于防治作物霜霉病、疫病、晚疫病、猝倒病、白粉病、灰霉病、早疫病、枯萎病、菌核病、炭疽病、轮纹病、青霉、绿霉病,耐雨水冲刷,并具有明显的增效作用。氟吡菌胺+中生菌素:用于防治霜霉病、疫病、炭疽病、轮纹病、软腐病、青枯病、细菌性角斑病、纹枯病、斑点落叶病、猝倒病。


氟吡菌胺+甲氧基丙烯酸酯类(苯醚菌酯、嘧菌酯、吡唑醚菌酯等):对白粉病、霜霉病、炭疽病、锈病、疫病、黑星病、叶斑病、猝倒病等病害都有较高活性。


氟吡菌胺+百菌清:主要用于防治由卵菌纲真菌在黄瓜、葡萄、荔枝、番茄、马铃薯及十字花科蔬菜等作物上产生的疫病、晚疫病、猝倒病、霜霉病等病害。


氟吡菌胺+硫代氨基甲酸酯类(代森锰锌、丙森锌、代森锌或代森联):可预防作物黑星病、疫病、霜霉病、白粉病、纹枯病、斑点落叶病、叶斑病、轮纹病、锈病、炭疽病多种病害。


氟吡菌胺+霜脲氰:用于防治由卵菌纲真菌在黄瓜、葡萄、荔枝、番茄、马铃薯及十字花科蔬菜等作物上产生的霜霉病、疫病等病害。吲唑磺菌胺+氟吡菌胺:对抗性真菌病害如猝倒病、疫病、霜霉病、白锈病有明显增效作用。


氟吗啉+氟吡菌胺:在马铃薯晚疫病发病初期,茎叶喷雾,间隔7 10天施药,根据病害情况,施药2~3次,对马铃薯晚疫病有很好的治疗效果,而且安全性好。


氟吡菌胺+双炔酰菌胺:用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜、等作物灰霉病、枯萎病、霜霉病以及果树黑星病、斑点落叶病,对番茄晚疫病、黄瓜炭疽病、白粉病叶有优异的防治效果。


合成情况


氟吡菌胺的合成路线主要有以下几条:


路线一:以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为起始原料经氰化和还原得到目标产物,该路线须使用高毒氰化物,且使用加氢还原,对设备要求较高。


路线二:以3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲醛为原料经与盐酸羟胺肟化后脱水转化为相应的氰基衍生物,再经加氢还原得到相应的氨甲基衍生物,但其起始原料3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲醛来源困难。


路线三:以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶、双苯酮和甘氨酸酯为主要原料,经亲核取代、亚胺水解和脱羧等一系列反应制备其路线长,过程繁琐。


路线四:以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为起始原料,经硝基甲烷取代和硝基还原反应得到2-氨基甲基-3-氯 -5-三氟甲基吡啶其操作简便,反应条件温和较适合工业化生产。



前景展望


氟吡菌胺作为一种高效、低毒、环保的农药产品,在中国推广过程中一直注重复配使用,抗性比较缓慢,效果得到广大种植户的认可。目前,中国氟吡菌胺市场容量不断扩大,已经成为全球最大的氟吡菌胺市场之一。同时,随着新品种的不断涌现和技术的不断升级,氟吡菌胺的应用领域也将不断拓展。从市场开发情况来看,氟吡菌胺在中国市场的前景非常广阔。