双酰胺类杀虫剂是一类以芳香环为核心,在芳香环的2个不同位点分别连接一个酰胺键的活性分子。第一个登记(2007年)的代表品种是日本农药株式会社研发的氟苯虫酰胺(亦称氟虫双酰胺,英文名flubendiamide,实验代号NNI-0001)。此类杀虫剂作用靶标新颖,为昆虫鱼尼丁受体(ryanodine receptor,RyR),具有优良的胃毒作用兼一定的触杀活性,对鳞翅目昆虫有很好的防治效果,对卵和幼虫作用效果极佳,对作物药害风险小,且使用剂量低。此外,由于昆虫与其他生物间鱼尼丁受体存在差异,双酰胺类杀虫剂具有优异的选择毒性,对哺乳动物、鸟类、蜜蜂、鱼类低毒;与传统的杀虫剂无交互抗性。
以氟苯虫酰胺为首的双酰胺类杀虫剂一上市,就受到了广泛认可。随后形成了杜邦、巴斯夫、三井等公司对双酰胺杀虫剂及其制剂的开发热潮。氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)等杀虫剂被相继开发和商品化。部分双酰胺类杀虫剂的渗透性、内吸传导性得到了提升,防治谱也从鳞翅目扩展至双翅目、鞘翅目和半翅目,不仅用于大田作物,在园艺、蔬菜种植、防治卫生害虫方面也崭露头角。
根据结构特点,双酰胺类杀虫剂主要分为邻苯二甲酰胺(phthalic diamide)和邻甲酰胺基苯甲酰胺(anthranilic diamide)两大类。这2类杀虫活性分子的经典代表分别是氟苯虫酰胺和氯虫苯甲酰胺。其他的双酰胺类杀虫剂分子,都是以二者为先导化合物,改造衍生而来的。
在2020年,泰禾根据模块衍生法创制了环丙氟虫胺,如下图:
2021年,海利尔又创制出了氟氯虫双酰胺:
2022年,日本三井化学农业公司研制开发的又一间苯二酰胺类杀虫剂Modoflaner,如下:
2022同年,青岛科技大学还创制了tiorantraniliprole--硫虫酰胺,如下:
2023年,印度PI工业有限公司创制的新型吡啶甲酰胺类杀虫剂pioxaniliprole,如下:
2023同年,沈阳中化农药化工研发有限公司又创制了多氟虫双酰胺--piperflanilide,如下:
多氟虫双酰胺优点突出,大量的田间药效研究表明,多氟虫双酰胺对鳞翅目的棉铃虫、二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟、粘虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、苹果小卷叶蛾、鞘翅目跳甲、缨翅目蓟马、同翅目的粉虱防效优异。