氯丙嘧啶酸（Aminocyclopyrachlor）是由美国杜邦公司（现科迪华）2006年报道开发的首个嘧啶羧酸类除草剂，氯丙嘧啶酸与吡啶类除草剂(如二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、氟草烟等)化学结构类似，对环境安全，对阔叶杂草，灌木等有非常好的除草效果。对日益严重的抗草甘膦、乙酰乳酸合成酶和三嗪类农药的杂草有突出的防效。2010年杜邦公司在美国登记氯丙嘧啶酸用于草坪等非作物领域，同年江苏联化科技有限公司在中国获得临时登记87%氯丙嘧啶酸原药，2017年科迪华在国内登记50%氯丙嘧啶酸可溶粒剂，目前登记有效期已过，其中国专利期也将于明年12月16日届满。

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产品简介

中文名称：氯丙嘧啶酸

英文名称：Aminocyclopyrachlor

商品名：环丙嘧啶酸、Perspective、Plainview、 Streamline、Viewpoint

化合物名称：6-氨基-5-氯-2-环丙烷基嘧啶-4-羧酸

CAS登录号：858956-08-8

分子式：C₈H₈ClN₃O₂

相对分子质量：213.6

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药为白色固体, 熔点 (140.5±0.1) ℃，水中溶解度4.20g/L (pH7, 20℃)，易溶于甲醇等有机溶剂，在弱酸、弱碱介质中稳定，对热 (54℃, 14d) 稳定。

毒性：氯丙嘧啶酸原药为低毒，大鼠急性经口(雌/雄)LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮(雌/雄)LD50>5000 mg/kg。对哺乳动物、鸟类、藻类低毒，对兔皮肤无刺激性，对兔眼睛中度刺激，对豚鼠皮肤无致敏反应；无致畸、致突变作用。

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作用机理

氯丙嘧啶酸属生物合成的激素类除草剂，作用方式：可采取叶面喷施的方式，具有内吸活性，然后通过叶、茎、根吸收传导至木质部和韧皮部，杂草死亡需要几周或几个月，效果显著。具体的作用机理尚无可知。国际除草剂抗性行动委员会将其归类为HRAC/WSSA 4组，该类化合物还有苯甲酸类（如麦草畏）、苯氧羧酸类（如2,4-滴丁酯、2甲4氯）、苯基羧酸类（如伐草克、燕麦酯）、吡啶羧酸类（如氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸、氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯）、吡啶氧羧酸类（如三氯吡氧乙酸）、喹啉羧酸类（如氯甲喹啉酸、二氯喹啉酸）、嘧啶噻唑类（如草除灵）等

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应用及杀草谱

应用：主要用于非农用作物，如：灭荒、公路、草坪、牧场等；推测也可用于禾本科作物如玉米，小麦，大麦等。

杀草谱：可防治阔叶杂草，包括菊科（薇甘菊、艾蒿、苍耳、雏菊、刺儿菜、飞机草、飞廉、黄鹌菜、黄花蒿、加拿大一枝黄花、苣荬菜、苦荬菜、狼把草、鳢肠、泥胡菜、蒲公英、三叶鬼针草、胜红蓟、豚草、小飞蓬、紫茎泽兰）；豆科（大巢菜、车轴草 、野豌豆）；藜科（灰灰菜、藜科、尖头叶藜、灰绿藜、猪毛菜、碱蓬、地肤）；旋花科（田旋花、菟丝子）；茄科；大戟科（泽漆、铁苋菜、地锦）和一些木本植物。推荐使用剂量70~350 g/hm²。

常见剂型：50 %氯丙嘧啶酸可溶粒剂，240 g/L氯丙嘧啶酸可溶液剂

注：当商品农药为其酯或盐时，应该明确说明具体是哪种酯和盐，例如氯丙嘧啶甲酯、氯丙嘧啶酸钾盐和氯丙嘧啶酸三乙胺盐。

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创制经纬

从化学结构上看其可能是在道农科开发的吡啶羧酸类除草剂氨氯吡啶酸(picloram)和氯氨吡啶酸(aminopyralid)基础上设计开发的。另一方面根据杜邦开发该品种的GregArmel Ph.D.介绍，在开发杀虫剂氯虫酰胺(chlorantraniliprole)时对邻氨基苯甲酸部分修饰,合成了类似化合物A的结构,发现其有一定除草活性,对其进行结构变化,将氨基换到酯基的间位得到了化合物B.随后主要是针对5位Br进行修饰,最后确定为CI时活性最好,并最终得到了氯丙嘧啶酸。

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合成路线

主要的合成路线主要有以下两种：

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专利情况

杜邦公司在欧洲专利局、 西班牙、 加拿大、 澳大利亚、巴西、阿根廷、 格鲁吉亚、以色列、中国、日本、韩国、世界知识产权组织、美国等超过25个国家申请了基于除草的嘧啶专利，这些专利都申请于2004年，大部分于明年届满。部分如下：

原药专利：

中国专利：CN201210115004.5，申请日：2004年12月16日，专利名称：Herbicidal pyrimidines

日本专利：JP20060545441，申请日：2004年12月16日，专利名称：除草性吡啶

韩国专利：KR20067012063，申请日：2004年12月16日，专利名称：除草嘧啶

美国专利：US20040581897，申请日：2004年12月16日。专利名称：除草嘧啶

巴西专利：BR2004PI17279，申请日：2004年12月16日，专利名称：衍生自嘧啶式i的化合物，除草剂混合物，除草剂组合物，控制不需要的植被生长的方法和合成中间物

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复配推介

氯丙嘧啶酸+二氯吡啶酸：可用于防治土地休耕保护计划(CRP)的不需要植被、乔木、藤本植物、草地和育种用草本植物。也可用于草坪(例如，居住、工业和机构的)，高尔夫球场，公园，公墓，运动场，和草皮农场上。作为选择性除草剂也可用于甜菜、薄荷、菠菜，芜菁、小麦、黑麦、大麦、玉米、燕麦、高粱、稻，和甘蔗、油菜与向日葵等。

氯丙嘧啶酸+噻酮磺隆：适用于防除小麦、玉米、草坪、甘蔗、大豆、棉花、林地等作物田中的杂草，或用于非耕地、铁路、公路、森林防火道、工业场地、场院等不期望植被生长地块中的杂草。

氯丙嘧啶酸+苯嘧磺草胺：适用于防除小麦、玉米、棉花、马铃薯、大豆、油菜、果树、草坪、林地等作物田中的杂草，或用于非耕地、铁路、公路、森林防火道、工业场地、场院等不期望植被生长地块中的杂草。

氯丙嘧啶酸+氨氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸、三氯吡氧乙酸：应用在玉米、高粱、稻米、小麦、大麦、燕麦、谷类、牧草、草地、牧场、工业植被、休耕地、林地、野生动物管理区域、甘蔗、道路周围、或草皮中。可在耐受草甘膦、草铵膦、麦草畏阔叶杂草的地方应用。

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应用前景

我国目前的氯丙嘧啶酸产品登记，都已到期。由于其对抗草甘膦、乙酰乳酸合成酶和三嗪类农药的杂草有突出的防效，市场需求仍较强烈，与现有的吡啶羧酸类除草剂相比，氯丙嘧啶酸的活性更高，在相同的剂量下，其对杂草的防除效果更好，杀草谱也更广，氯丙嘧啶酸不仅对阔叶杂草有效，对一些禾本科杂草也有较好的防除效果，氯丙嘧啶酸的安全性也更高，对环境安全，对农作物和土壤没有负面影响，而一些吡啶羧酸类除草剂可能会对农作物产生药害，另外氯丙嘧啶酸可以采用喷雾、涂抹、滴灌等多种施用方式，使用更加方便，随着氯丙嘧啶酸专利的到期，未来对于出口驱动型的企业来讲可能挤压一部分吡啶酸酸类除草剂的市场，有较大的市场发展空间。