喹草酮(benquitrione)是由华中师范大学化学学院杨光富教授课题组于2013年发现的一类具有自主知识产权的三酮类除草剂。2016年由山东先达进行产业化开发。喹草酮化学结构新颖,具有活性高,用量低,杀草谱广,安全性高等特点,目前喹草酮在国内被登记用于高粱田防除一年生杂草,实验表明喹草酮在玉米、小麦和甘蔗田同样安全,也有很好的开发潜力。
产品简介
英文名称:benquitrione
中文名称:喹草酮
化学名称:3-(2,6-二甲基苯基)-6-(2-羟基-6-氧亚基环己-1-烯-1-羰基)-1-甲基苯并嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
分子式:C24H22N2O5
相对分子质量:418.442
CAS登录号:1639426-14-4
化学结构式:
三维结构式:
理化性质:原药为白色固体,熔点:206-208℃
作用机制:喹草酮为为对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂(三酮类),通过抑制植物体控制光合作用关键色素酶的活性,使其底物转化为尿黑酸过程受阻,从而导致生育酚及质体醌无法正常合成,影响靶标体内类胡萝卜素合成,导致叶片发黄、发白,影响植物体内光合作用正常进行,最终彻底死亡。施药后可被植物茎叶吸收,施药后3~4天见效,杂草茎叶白化后死亡。喹草酮在高粱体内能被分解,对高粱具有较高的安全性。
应用
应用作物:高粱、小麦、玉米、甘蔗、花生、棉花等,但对水稻敏感,下茬不能种植水稻。
靶标杂草:狗尾草、马唐、野糜子、谷莠子、稗草、臂形草、野黍、莎草、醴肠、苘麻、苍耳、反核苋、灰藜、棒头草、碱矛、麦家公、麦瓶草、播娘蒿、婆婆纳、繁缕等
常见剂型:10%喹草酮SC,可与莠去津、辛酰溴苯腈、炔草酯、唑啉草酯、氟唑磺隆、氟吡酰草胺等
复配应用技术:在高粱3~5叶期、一年生杂草2~4叶期,采用60~100 毫升/亩制剂量茎叶喷雾。
专利及登记情况
专利名称:三酮类化合物及其制备方法和应用
申请号:CN201310516269.0
申请日:2013.10.25
公开号:CN104557739A(公开)
公开日期:2015.04.29(公开)
申请人:华中师范大学(公开)
其他国家专利:PL3061755T3、HUE041485T2、EP3061755A4、DK3061755T3、EP3061755B1、ES2687346T3、US2016264532A1、US9771334B2、WO2015058519A1、EP3061755A1
国内登记情况
合成路线
专利CN201310516269.0,三酮类化合物及其制备方法和应用中描述了关于喹草酮的合成,即以4-硝基间二苯甲酸为起始原料,经环化,N-甲基化,水解,酯化,Fries重排反应后的得到目标化合物喹草酮。合成路线如下:
前景展望
三酮类除草剂向来以高效,广谱,除草速度快,安全性高,选择性强,不易产生抗性等特点广泛应用于禾谷类作物防除禾本科杂草,如磺草酮、吡唑特、硝磺草酮、苯唑草酮等。喹草酮在高粱田的推广,一定程度上缓解了高粱田部分抗性杂草无药可用的囧状,目前我国登记的用于高粱田苗后防除禾本科杂草的农药品种寥寥无几,仅有二氯喹啉酸和莠去津挑大梁,且杀草谱相对较窄,对于野糜子、抗性虎尾草等杂草几乎无效。二氯喹啉酸对高粱的安全性好,且对狗尾草、野糜子、虎尾草等抗性杂草的防治具有良好成效,未来在高粱种植市场的发展前景广阔。
另外,喹草酮对小麦、棉花、玉米、甘蔗等作物也非常安全,特别是对冬小麦种植区的婆婆纳、麦瓶草的防效优异,目前在山东南部、河南大部婆婆纳已成为最难防除的杂草,喹草酮与辛酰溴苯腈、双氟磺草胺、二甲四氯钠等复配在冬小麦田也有着很大的开发空间。同时喹草酮对于苘麻、龙葵、反枝苋、三棱草、灰藜、狗尾草也有很好的防效,而这与我国棉花种植区主要杂草草项非常契合所以喹草酮在新疆等棉花种植区也非常值得推广。综上所述,喹草酮未来行业发展前景可期。