世界农化网中文网报道: 噻虫氯(tiapyrachlor)是科迪华2022年报道开发的吡啶基噻唑类杀虫剂,可用于防治半翅目、缨翅目、鳞翅目等害虫。与2012年陶氏报道的氯吡唑虫胺(tyclopyrazoflor)具有相似的结构,推测与其有相同的作用机理和广谱的杀虫活性。目前科迪华已在包括加拿大、韩国、巴西、澳大利亚、中国台湾等多个国家和地区申请专利,中国专利已申请但截至目前并未获得授权。


01产品简介


英文名称:tiapyrachlor(P) 

中文名称:噻虫氯 

化学名称:N-[4-氯-2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]-N-乙基-3-(甲磺酰基)丙酰胺 

分子式:C14H16ClN3O3S2

相对分子质量:373.878

CAS登录号:1255091-74-7 

结构式:

640.png


理化性质:原药为黄色/棕褐色晶体。


02作用机理


噻虫氯作用机理并未见报道,推测与氯吡唑虫胺类似,都通过干扰昆虫的神经系统来表现杀虫活性。


03应用


应用作物:果树、蔬菜、茶叶、烟草、棉花以及禾谷类作物等


杀虫谱:粉虱、飞虱、木虱、锈壁虱、蚜虫、叶蝉、角蝉、蜡蝉、介壳虫、椿象、棕榈象甲等半翅目害虫;蓟马等缨翅目害虫;小菜蛾、粘虫、菜青虫、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾、桃小食心虫、棉铃虫、小菜蛾、瓜绢螟、豆荚螟等鳞翅目害虫。


可开发剂型:10%噻虫氯WDG、50g/L噻虫氯EC、5%噻虫氯SC、2%噻虫氯OD、0.5%噻虫氯GR


04合成路线


原研企业科迪华在专利WO2023015135A1《POLYMORPHS HAVING PESTICIDAL ACTIVITY》中报道了该化合物的合成路线,以Boc保护的氨基乙酸酯为起始原料,与乙胺胺解制得(2‑(乙基氨基)‑2‑氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯,再经过盐酸tuo保护后与3-吡啶甲醛、硫缩合成N‑乙基‑2‑(吡啶‑3‑基)‑1 ,3‑噻唑‑5‑胺二盐酸盐、再经过NCS氯化得到中间体4‑氯‑N‑乙基‑2‑(吡啶‑3‑基)噻唑‑5‑胺二盐酸盐,4‑氯‑N‑乙基‑2‑(吡啶‑3‑基)噻唑‑5‑胺二盐酸盐与3-甲砜基丙酰氯缩合制得目标产物噻虫氯。合成路线如下:



QQ20241014-095932.jpg



05前景展望


由结构可以推断,噻虫氯是由科迪华重要杀虫剂氯吡唑虫胺衍生开发的具有噻唑基团的杀虫剂,噻唑基团的引入使得其有更加广谱的杀虫活性,甚至不乏会有杀菌活性,当然目前该化合物的相关信息科迪华并未有过多披露,更多数据有待进一步探索。