吡噻菌胺(Penthiopyrad)是日本三井化学于1996年开发的新型吡唑酰胺类杀菌剂，其结构中同时含有一个吡唑环和一个带有支链的噻吩环，可看作在呋吡菌胺的结构基础上由噻吩结构替代了苯并呋喃基团优化得到的，作为SDHI类杀菌剂吡噻菌胺与较早期开发的该类杀菌剂相比优势明显，与现有的酰胺类杀菌剂有不同的杀菌谱 。室内和田间试验结果均表明，它不仅对锈病、菌核病的活性优异，对灰霉病、白粉病和苹果、梨黑星病也显示出较好的活性，且与其他杀菌剂无交互抗性，故极有可能还有新的作用机理。其中国专利期已于2016年4月10日届满。
01
产品简介
英文名称：penthiopyrad
中文名称：吡噻菌胺
其他名称：平硫瑞、艾翡特、克必拿
化学名称：rac-1-甲基-N-[2-[(2R)-4-甲基戊烷-2-基]噻吩-3-基]-3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酰胺
分子式：C16H20F3N3OS
相对分子质量：359.410
CAS登录号：183675-82-3
结构式：
理化性质：原药外观为淡黄色粉状固体，工业品纯度98.7%。熔点103℃～105℃，沸点381.3℃（at 360 mmHg），闪点184.4℃，密度1.3 g/cm3。溶解度：水中7.53 mg/L (20℃)，有机溶剂中：甲醇402g/L、丙酮410g/L、乙酸乙酯349 g/L、甲苯67 g/L,辛醇/水分配系数（LogPow）3.2 (24℃)。
吡噻菌胺为(RS)-外消旋体，存在2种异构体(S)和(R)；试验结果表明，(S)-异构体的杀菌活性明显高于(R)-异构体。
02
作用机理
吡噻菌胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于复合物Ⅱ。吡噻菌胺会作用于琥珀酸脱氢酶或琥珀酸-泛醌还原酶（也称病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ），而该酶是三羧酸循环中一个重要参与酶的物质，当该类药剂（SDHI）作用在复合体Ⅱ上时，会抑制复合体Ⅱ（酶）的产生或形成时，阻断其电子传递，从而破坏复合体Ⅰ至复合体Ⅲ中间三羧酸的正常循环，阻碍病原菌的能量代谢，抑制病原菌生长发育，起到杀死病菌防治植物的功能。
03
应用
应用作物：禾谷类作物、油菜、蔬菜、果树、坚果树、观赏植物、马铃薯、向日葵、草坪和茄果类作物以及其他大田作物等。
防治病害：由链格孢属、壳二孢属、葡萄孢属、白粉菌属、丝核菌属、核盘菌属、壳针孢属、单囊丝壳属和黑星菌属等病原菌引起的病害。如锈病、菌核病、灰霉病、白粉病、茎腐病、褐斑病，果树黑星病、斑点落叶病，草坪炭疽病、币斑病等。
常见剂型：15%吡噻菌胺SC、20%吡噻菌胺SC、50%吡噻菌胺WG、20.6%吡噻菌胺EC、23.15%吡噻菌胺FS，可与百菌清、环丙唑醇、啶氧菌酯等产品复配。
04
登记情况
国内登记情况
目前国内登记为三井化学登记的99%的原药和20%悬浮剂，三井化学AGRO株式会社将其国内市场的制剂销售权授予了世科姆和中农立华。
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专利情况
化合物专利
中国专利：专利号CN1146993A; CN1061657C，申请日期：1996年01月09日；专利名称：取代的噻吩和含有它们作为活性成分的农业和园艺杀菌剂欧洲专利：专利号EP0737682A1；申请日期：1996年04月03日美国专利：专利号US5747518A，申请日期：1996年04月03日
制备专利
中国专利：申请日期2000年03月16日；专利号CN1267671A; CN1142929C；申请人: 三井化学株式会社；专利名称：制备2-烷基-3-氨基噻吩衍生物的方法以及3-氨基噻吩衍生物
美国专利：专利号US6239282B1；申请日期2000年03月13日
欧洲专利：专利号EP1559714A1；
巴西专利：专利号BR0001744A；申请日期2000年03月13日
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合成路线
根据文献查询，目前吡噻菌胺的合成路线主要有两条：
主要涉及两个关键中间体，1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸和3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯，两条路线分别以两个中间体为起始路线，路线一先经氯化，然后进行水解、脱酸等反应生成最终化合物吡噻菌胺。路线二是以3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯为起始路线，先进行水解、脱酸再与1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸进行下一步反应，路线如下：
路线一：
路线二：
07
复配推介
吡噻菌胺+硅噻菌胺：该组合应用在谷物田，扩大杀菌谱，尤其是在防治小麦全蚀病、灰霉病、白粉病等真菌病害上效果显著。
吡噻菌胺+吡唑萘菌胺：该杀菌组合物可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害，具有较高的协同增效作用，杀菌速度快、持效期长，尤其可以用于防治锈病、菌核病、灰霉病、白粉病、苹果黑星病等真菌病害。
吡噻菌胺+氟硅唑：该组合对梨黑星病特效，也可用于兼治苹果黑星病和白粉病，葡萄白粉病，花生叶斑病，谷类白粉病和眼点病，小麦颖枯病，叶锈病和条锈病，大麦叶斑病等。
吡噻菌胺+嘧菌环胺：该组合具有明显的增效作用，可用于瓜果、蔬菜等作物灰霉病、白粉病的防治。
吡噻菌胺+乙嘧酚/乙嘧酚磺酸酯：复配后具有明显的增效作用，用于果树、花卉、棉花、小麦、蔬菜等作物的白粉病防治。
吡噻菌胺+咯菌腈：该组合可开发剂型为颗粒剂，种子处理剂等用于防治瓜类和番茄防治灰霉病；持效期长，对农作物安全。
吡噻菌胺+三唑类：（戊唑醇、己唑醇、苯醚甲环唑、氟环唑、戊菌唑、丙环唑、环唑醇、四氟醚唑等）：该组合增效作用明显，增加了吡噻菌胺的杀菌谱，治疗作用显著，且延缓抗性的产生。
吡噻菌胺+甲氧基丙烯酸酯类：（醚菌酯、嘧菌酯、吡唑醚菌酯、氟嘧菌酯、肟菌酯、肟醚菌胺、啶氧菌酯、苯氧菌胺）该组合在农业中应用对植物早期病害具有很好的防治效果，且持效期长，杀菌范围广，不易产生抗性，使用成本低。
吡噻菌胺+叶菌唑：该组合应用于防治抗性植物真菌病害，尤其是在防治黑星病、白粉病上的应用效果明显。
吡噻菌胺+抑霉唑：该农药组合用于防治黄瓜灰霉病，在实际应用时可以制成水分散粒剂、悬浮剂等剂型喷雾使用，协同增效作用显著，防治效果优秀，持效期长，对农作物安全。
吡噻菌胺+环己磺菌胺：该杀菌组合可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害，尤其可以用于防治黑星病、菌核病、纹枯病、白粉病、锈病、灰霉病、霜霉病等真菌病害，效果好于单剂使用。
吡噻菌胺+啶菌噁唑：两成分复配后具有明显的增效作用，用于果树、花卉、棉花、小麦、蔬菜等作物的灰霉病防治。
吡噻菌胺+硝苯菌酯：该组合可用于防治瓜类、葡萄、草莓的白粉病，增效作用明显，安全性高，降低了用药成本。
08
前景展望
作为SDHI杀菌剂的重要成员，吡噻菌胺在防治锈病、菌核病、叶枯病、白粉病、灰霉病等方面都有很好的效果，同时对土传病害如立枯病的防治等也有一定的开发潜力，然而SDHI杀菌剂作为开发热点，新的SDHI杀菌剂联苯吡菌胺、氟唑菌苯胺、苯并烯氟菌唑等被不断开发出来，且SDHI作用位点单一，抗性起的较快，产品的推广生命周期短，使用成本较高，终端推广存在一定困难，行情下行的情况下，企业开发推广积极性不高，所以目前吡噻菌胺的主要市场还主要是美洲和日本的市场。SDHI类杀菌剂在复配方面具有优秀的开发潜力，目前吡噻菌胺国内还没有复配产品开发，其优势在于优秀的渗透性和安全性，在防治灰霉病、白粉病、黑星病的真菌性病害方面仍有很好的复配开发潜力。
