嘧苯胺磺隆 (orthosulfamuron)是由意大利意赛格(Isagro）和RiceCo公司共同开发的嘧啶磺酰脲类除草剂，2007年首次在美国以商品名Strada获准登记并销售，用于防除水稻田莎草与禾本科杂草；2012年在中国首次获得登记，用于防治水稻田中的稗草、莎草及阔叶杂草。2014年该化合物专利权人变更为日本农药株式会社。目前专利期已于2018年3月届满。

产品简介

英文名称：orthosulfamuron

中文名称：嘧苯胺磺隆

化学名称：2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酰基氨磺酰氨基]-N,N-二甲基苯甲酰胺

分子式：C₁₆H₂₀N₆O₆S

相对分子质量：424.432

登录号CAS：213464-77-8

结构式：

理化性质：细腻白色粉末，倾向于结块。熔点 157 ℃，沸点以下已经分解，蒸气压 ≤1.116×10^-1 mPa (20 ℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP 2.02（pH 4）、1.31（pH 7）、＜0.3（pH 9），相对密度 1.48 (22.0 ℃)。水中溶解度（mg/L, 20 ℃） 26.2 (pH 4)、629 (pH 7)、38 900 (pH 8.5)；有机溶剂中溶解度（mg/L, 20 ℃）庚烷 0.23、二甲苯 129.8；（g/L, 20 ℃）乙酸乙酯 3.3、甲醇 8.3、丙酮 19.5、二氯甲烷 56.0。54 ℃，存放≥14 d稳定。水解半衰期DT50（50 ℃）0.43 h (pH 4)、35 h (pH 7)、8 d (pH 9)；（25 ℃）8 h (pH 5)、24 d (pH 7)、228 d (pH 9)。

应用及杀草谱

应用：水稻田（直播、移栽）、小麦、大麦、玉米、牧草、甘蔗等

杀草谱：稗草、莎草、香附子、泽泻、空心莲子草、鸭跖草、狼把草、茼麻、蓼、藜、宝盖草、浮萍、青苔等

常见制剂：50%嘧苯胺磺隆水分散粒剂；代表产品：意莎得

作用机理

嘧苯胺磺隆属于磺酰脲类除草剂，但在化学桥上不同于磺酰脲类除草剂，它属于乙酰乳酸合酶(acetolactate synthase, ALS; EC 2.2.1.6)，亦称乙酰羟基酸合成酶(acetohydroxyacid synthase, AHAS；EC 2.2.1.6)抑制剂。即通过抑制植物体内支链氨基酸缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生物合成，破坏蛋白质合成，从而干扰 DNA合成和细胞分裂与生长，最终导致植株死亡。在脊椎动物和非脊椎动物体内不含有乙酰乳酸合成酶，因而该药对这些物种而言，毒性微乎其微。嘧苯胺磺隆可经杂草叶、根吸收，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，防除稗草、莎草、阔叶杂草及浮萍青苔特效、80-10g a.i./公顷，茎叶喷雾或撒施。

施用方法

最佳施药时期在水稻插秧后5-7d：使用方法为茎叶喷雾或毒土法。有效成分用药量为60-75g a.i.／hm²(折成50％水分散粒剂商品量为120-150g／hm²或8-10g／667m²)；每生长季施药1次；对低龄杂草防效较明显；在南方稻田使用，对水稻存在一定程度抑制和失绿现象，2周后可恢复。

登记情况

国内：

截至目前，嘧苯胺磺隆登记有效期内的证件共3个，其中原药登记2个，单剂1个，至今国内还未有复配刹产品。至今国内还未有复配刹产品。

国外：

嘧苯胺磺隆在美国、韩国、巴西等国家均有登记，既有单剂产品，也有与五氟磺草胺、二氯喹啉酸、双环磺草酮、乙草胺、丙草胺等有效成分的复配产品。

未来复配推荐

嘧苯胺磺隆+嘧草醚：用于防除移栽水稻田一年生杂草。该组合物防除移栽水稻田一年生杂草效果明显优于各单剂,减少用药量,延缓杂草抗药性。

嘧苯胺磺隆+噁唑酰草胺：具有除草谱宽、防治效果好、使用安全的优势,可用于防除水稻田一年生杂草。

嘧苯胺磺隆+嘧啶肟草醚：用于防除移栽水稻田一年生杂草;本发明农药组合物防除移栽水稻田一年生杂草效果明显优于各单剂,减少用药量,延缓杂草抗药性。

嘧苯胺磺隆+氰氟草酯：防治水稻田一年生杂草的效果比单剂有了明显提高,降低了农药的使用剂量,减少了农药对生态环境的不利影响,对杂草抗性的综合治理有着重要意义,具有巨大的经济效益和社会效益。

丙炔噁草酮+嘧苯胺磺隆：与单剂单独使用相比明显提高了除草效果,扩大了杀草谱,同时降低了农药使用量,减轻了对环境的污染、延缓了杂草抗药性的产生,主要应用于水稻田防治一年生杂草。

嘧苯胺磺隆+双草醚：具有除草谱宽、防治效果好、使用安全的优势,可用于防除水稻田一年生杂草。

四唑酰草胺+嘧苯胺磺隆：可防除水稻一年生杂草稗草类和各种阔叶杂草和禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草以及部分阔叶杂草。

丙嗪嘧磺隆+嘧苯胺磺隆：扩大除草谱,除草效果显著,持效期长,具有明显的增效作用。

嘧苯胺磺隆+二甲四氯二甲胺盐/二甲四氯异辛酯：混配而成的水稻田除草剂对水稻移栽田的稗草、一年生阔叶杂草及莎草有较好的防效,能有效防除稗草、野慈姑、雨久花、眼子菜、鸭舌草、节节菜、泽泻等杂草,杀草谱广,持效期长,对水稻生长安全性高。

氟酮磺草胺+嘧苯胺磺隆：用于防治水稻田一年生杂草,除草效果明显,对环境安全友好,具有明显的增效作用。

嘧苯胺磺隆+苯噻酰草胺：能防除水稻田大部分杂草,尤其对水稻田难以防治的恶性杂草野慈姑、泽泻、鸭舌草、稻稗有很好的防效。

嘧苯胺磺隆+丙炔噁草酮+扑草净：适用于防除水稻田大多数禾本科、阔叶草以及莎草科杂草,特别是对部分地区水稻田中发生危害比较严重的浮萍、水绵和绿藻等有很好的防效,对水稻表现安全。

合成路线

以邻氨基苯甲酸和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶为起始原料，共经过4步制得目标化合物嘧苯胺磺隆。路线如下图：

前景展望

嘧苯胺磺隆目前在国内主要用于水稻田的推广，主要防除稗草、莎草、部分阔叶杂草如百日草、苘麻及浮萍青苔等，具有高效、广谱、低毒等优点，并且其合成路线简单，以邻氨基苯甲酸和 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶为起始原料，共经过4步反应合成目标化合物嘧苯胺磺隆，适合大规模的生产，并且其对水稻和小麦安全性都很高，未来可关注其在小麦田的应用，其专利早已届满，嘧苯胺磺隆在未来具有较为广阔的市场开发潜力。