噁嗪草酮（oxaziclomefone）是1992年由日本三菱化学株式会社发现的新型噁嗪酮类除草剂，后与法国罗纳-普朗克（现拜耳作物科学）公司联合进行商业化开发。噁嗪草酮具有内吸传导性好，活性高、用量低、扩散性好、控草期长，对作物和环境安全，复配性好等特性，2001年噁嗪草酮在日本上市，主要用来防除部分阔叶杂草、莎草科杂草及稗属杂草等，对稗草有特效，同时也可用于草坪除草。
01
产品简介
英文名称：oxaziclomefone
中文名称：噁嗪草酮
其他名称：去稗安，草嗪草酮，RYH-105，Fullhouse，Homerun
化学名称：3-[2-(3,5-二氯苯基)丙-2-基]-6-甲基-5-苯基-2H-1,3-噁嗪-4-酮
分子式：C20H19Cl2NO2
相对分子质量：376.276
CAS登录号：153197-14-9
结构式：
理化性质：外观为白色至浅黄色粉末状无色固体结晶，熔点：149.5~150.5℃；沸点：518.6℃（760mmHg）；蒸汽压（50℃）：≤1.33×10-2mPa；辛醇/水分配系数：Kow lgP=4.01（20℃，pH7.0）；密度：1.277g/cm3。溶解度：水0.18ppm（25℃）。稳定性：DT50=30～60d（50℃）。闪点：267.5℃。
02
作用机理
噁嗪草酮与现有的水田除草剂作用机理不同，目前尚未确定其作用机理。通常在用药后2天内，杂草茎叶褪绿、发红，组织坏死，最终死亡。持效期可达50d。噁嗪草酮的活性受温度和光的影响，温度高，阳光足，其除草活性会增加。
03
应用
应用作物：大麦、小麦、水稻、马铃薯、玉米、高粱、谷子等。
防治对象：异型莎草、稻稗、稗草、千金子、繁缕、牛毛毡、萤蔺、陌上菜、鸭舌草和节节菜等。
常见剂型：1%噁嗪草酮悬浮剂，10%噁嗪草酮悬浮剂，30%噁嗪草酮悬浮剂。
04
登记情况
国内登记情况
截至目前噁嗪草酮在国内的登记53条，其中原药6家，单剂22家，复配制剂25家，登记作物都是水稻，复配成分有丙炔噁草酮、丁草胺、丙草胺、氰氟草酯、双环磺草酮、噁唑酰草胺、吡嘧磺隆、五氟磺草胺、硝磺草酮等。
05
专利情况
专利名称：1,3-噁嗪-4一酮衍生物其制法和在除草中的应用
申请号：CN93101733
申请日：1993.01.30
公开公告号：CN1075479A
公开公告日：1993.08.25
授权公告号：CN10517680
授权公告日：2000.04.26
申请(专利权)人：三菱化学株式会社;大世昌化学工业株式会社
优先权号：JP40108/92
优先权日：1992.01.30
其他国家专利：AU3367893、AU652310、ES2144455T、JP2719234B2、US5436224、WO9315064、US5696054、AU696849、AU7811894、BG100575、BR9407826、EP0723535、HR940675、HU74606、IL111226、JP7112976、R0115258、TR28882、WO9510510、ZA9408084等。
06
合成路线
目前，噁嗪草酮的合成主要采用以下2条合成路线：
路线一：采用的是，将式(5)所示的1-乙酰苯乙酸乙酯和式(6)所示的N-亚甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙 胺在二甲苯作溶剂回流的条件下进行反应即可制备噁嗪草酮。使用该路线制备噁嗪草酮需要提前由式(3)所示结构的1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺与甲醛的水溶液反应制备N-亚甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺(参见US5696054A)。因此，该路线是一个两步反应，第一步在水溶液中进行，第二步需要在无水条件下进行，步骤复杂，操作繁琐，产物收率低。
路线二：把式(5)所示结构的1-乙酰苯乙酸乙酯在硫酸的条件下水解成式(7)所示结构的1-乙酰苯乙酸，再用1-乙酰苯乙酸和丙酮反应制备出式(8)所示结构的2,2,6-三甲基-5-苯基-1,3-二噁英-4-酮。最后，再把2,2,6-三甲基-5-苯基-1,3-二噁英-4-酮和式(6)所示结构的N-亚甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺在二甲苯作溶剂的条件下回流制得噁嗪草酮(参见CN1106622A)。该方法制备噁嗪草酮时需要使用大量的硫酸会产生大量的酸性废水，同时式(7)所示结构的1-乙酰苯乙酸的结构稳定性非常的差，导致该方法并不适用于大规模的合成噁嗪草酮。
07
复配推介
噁嗪草酮+苯噻酰草胺+吡嘧磺隆：三个成分组合，前期用药，定位一封或二封，扩大了杂草防治谱、降低了使用成本、延缓了抗性的发展，对千金子，稗草有很好的防效。
噁唑酰草胺+噁嗪草酮+环苯草酮或苯丙草酮：可以用于水稻等作物田，防除稻田杂草，优选用于防除水稻田的禾本科杂草，如稗草、千金子、雀稗、马唐、狗尾草等，优选稗草。
噁嗪草酮+五氟磺草胺+莎稗磷：该组合可用于水稻田杂草的防除，可减少药剂的使用量，减缓抗药性的产生，减少对环境的危害。
氟吡磺隆+噁嗪草酮+异噁草松：三者复配后可以同时利用多种方式被杂草吸收并作用，可以扩大杀草谱，显示出明显的增效作用，使杂草难以消除不同除草剂对其代谢途径的影响，进而延缓杂草抗药性的产生，能够降低单种除草剂的使用剂量，也能够减轻环境污染，对一年生及多年生禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草具有优良的防治效果。
噁嗪草酮+异噁草松+丙草胺：该组合在水稻直播田和水稻移栽田均可以使用，除草效果稳定，对水稻安全。
噁唑酰草胺+噁嗪草酮+氯氟吡啶酯：该组合用于防治水稻农业杂草的应用，可以协同增效，扩大对于阔叶杂草特别是慈菇的防效。
08
前景展望
在日本水稻种植区，噁嗪草酮是应用最广泛的水田除草剂之一，这得益于噁嗪草酮优秀的扩散性、土壤吸附性和可复配性，同时噁嗪草酮控草期长，施用方便，对于水田主要杂草稗草和千金子防效优异，这也使得国外较多公司参与到噁嗪草酮的开发当中。然而虽然噁嗪草酮专利期在2013年早已届满，但在国内的推广过程中一直较为缓慢，一方面噁嗪草酮的生产工艺复杂，绿色合成技术尚未纯熟，面临高成本压力，另一方面受到国内种植环境和传统用药习惯的影响，国内种植管理化水平和植保技术仍需要提升，企业在推广过程中要指导好使用时机和用法，通过靶标草项做好更适合市场的复配制剂商品。
