噁唑环虫啶（cybenzoxasulfyle）是日本农药株式会社2019年研发的新型苯并噁唑类杀虫剂，噁唑环虫啶的化学结构与住友化学开发的新型苯并噁唑类杀虫剂噁唑磺酰虫啶高度相似。差异之处仅在于苯环上亚磺酰基的取代、吡啶环上环丙基的取代。噁唑环虫啶具有作用机理新颖、杀虫谱广、活性高等特点，对抗乙酰胆碱酯酶、弦音系统、氟虫腈等的刺吸式口器害虫具有很高的防效。

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产品简介

英文名称：cybenzoxasulfyle

日文名称：シベンゾキサスルフィル

中文名称：噁唑环虫啶

化学名称：rac-2-[5-环丙基-3-(乙基磺酰基)-2-吡啶基]-5-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1,3-苯并噁唑

分子式：C₁₈H₁₅F₃N₂O₄S₂

相对分子质量：444.448

CAS登录号：2128706-04-5

结构式：

理化性质：沸点：598.8±50.0 °C(Predicted)；密度：1.61±0.1 g/cm³(Predicted)；酸度系数(pKa)：-2.39±0.40(Predicted)

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作用机理

推测噁唑环虫啶与杀虫剂噁唑磺酰虫啶作用机理类似，详细的作用机制虽尚不清楚，但研究表明其作用机制涉及对电压门控钠通道的状态依赖性阻断。通过对昆虫神经系统和电压门控钠通道的双重作用，使电位依赖性钠通道处于不活性状态，抑制钠离子的渗透，对害虫发挥了效果。

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应用

应用作物：水稻、果树、蔬菜、花卉等。

靶标害虫：包括但不限于鳞翅目害虫如小菜蛾、双翅目害虫如蚜虫、灰飞虱、烟粉虱等。

开发剂型：21%噁唑环虫啶水分散粒剂

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专利情况

专利名称：Method for Producing Condensed Heterocyclic Compound

申请号：JP2019075503A

申请日：2019-04-11

公开(公告)号：JP2020172469A

当前申请(专利权)人：日本农薬株式会社

摘要：To provide a novel and industrially advantageous method for producing a condensed heterocyclic compound useful as an agrochemical.SOLUTION: A high-yield and inexpensive method for producing a compound represented by formula (1) comprises synthesis of a pyridine derivative having a cyclopropyl group at the 5-position, and a subsequent reaction. (In the formula, n and m are integers from 0 to 2.)SELECTED DRAWING: None

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合成路线

日本农药株式会社在专利JP2020172469A公开了多条噁唑环虫啶的合成路线，路线如下：

噁唑环虫啶的合成：

路线一：以2-氯-5-环丙基-3-(乙磺酰基)吡啶和2-氨基-4-(三氟甲磺酰基)苯酚为起始原料，进行酰胺化反应生成5-环丙基-3-(乙磺酰基)-N-[2-羟基-5-(三氟甲磺酰基)苯基]吡啶-2-甲酰胺，然后通过合环，合成噁唑环虫啶。合成路线如下：

路线二：以2-氯-5-环丙基-3-(乙磺酰基)吡啶为起始原料，生成5-环丙基-3-(乙磺酰基)吡啶-2-甲酸甲酯，然后腈水解、酰胺化，最后通过合环最终生成噁唑环虫啶。合成路线如下：

2-氯-5-环丙基-3-(乙磺酰基)吡啶的合成：

2-氯-5-(3-氯丙基)-3-(乙磺酰基)吡啶的合成：

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复配推介

噁唑环虫啶+螺甲螨酯/甲氧哌啶乙酯/二螺虫：按照合适的质量比进行复配，对烟粉虱表现出较为优异的防治效果。田间试验过程各处理未发现对番茄产生药害和其他不良影响，对有益生物也无不良影响。但由于甲氧和二螺虫特殊的作用机理，在其他作物应用还应先做实验。

噁唑环虫啶+呋虫胺：和烟碱类杀虫剂复配，仿照苯嘧虫噁烷在日本的登记。

噁唑环虫啶+苯嘧虫噁烷：不同作用机理，防治水稻虫害。

噁唑环虫啶+介离子杀虫剂：如三氟苯嘧啶/二氯吡噻嘧啶。

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前景展望

噁唑环虫啶作为新型具有全新作用机理的化合物，具有广泛的杀虫谱，可应用于水稻、小麦、大豆等多种作物针对多种刺吸式害虫，目前日本农药株式会社已展开全面的生测试验，同类产品噁唑磺酰虫啶作为住友化学战略大单品，住友化学对其有很高的期望，噁唑环虫啶与噁唑磺酰虫啶效果相当或更好，其与介离子类如三氟苯嘧啶、二氯吡噻嘧啶，以及苯嘧虫噁烷等是未来水稻田刺吸式害虫防治的全新模式的解决方案。