高效的磺酰脲类除草剂-三氟啶磺隆简介

 

三氟啶磺隆，英文通用名：Trifloxysulfuron，中文化学名：1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[3-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶磺酰脲；英文化学名：1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylsulfonyl]urea，是汽巴嘉基公司(现属先正达公司)开发的棉花田和甘蔗田用除草剂，在国外广泛用于棉花、甘蔗田，另外可以用于园林作物、草坪和赛马场中。作为磺酰脲类除草剂的一员，其秉承了该类除草剂高效的特点，其用药量极低，在7.5g AI/公顷用量下药效与草甘膦500g AI/公顷及氯吡嘧磺隆35g AI/公顷下药效大致相同，具有成本低，除草效果好，对人、畜安全等特点，在我国具有广阔的应用前景。

 

三氟啶磺隆2001年进入巴西农药市场，2002年在拉丁美洲、哥伦比亚、澳大利亚登记，2003年在美国、日本登记，2012年先正达公司在美国扩展到草坪上获得登记，2011年销售额达到0.7亿美元。

 

 

主要用于防除在棉花和甘蔗田地的阔叶杂草和莎草科杂草。对苣荬菜（苦苣菜）、藜（灰菜）、小藜、灰绿藜、马齿苋、反枝苋、凹头苋、绿穗苋、刺儿菜、刺苞果、豚草、鬼针草、大龙爪、水花生、野油菜、田旋花、打碗花、苍耳、醴肠（旱莲草）、田菁、胜红蓟、羽芒菊、臂形草、大戟、醡浆草等阔叶杂草具有很好的防除效果；对香附子（三棱草）有特效；对马唐、旱稗、牛筋草、狗尾草、假高粱等禾本科杂草防效较差。

 

 

三氟啶磺隆是属于磺酰脲类除草剂，施药后可被杂草的根、茎、叶吸收，可在植物体内向下和向上传导，通过抑制乙酰乳酸合成酶（ALS）的活性，从而影响支链氨基酸（如：亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸等）的生物合成。植物受害后表现为生长点坏死、叶脉失绿，植物生长受到严重抑制、矮化，最终全株枯死。三氟啶磺隆对杂草和作物的选择性主要是由于降解代谢的差异。其在棉花和甘蔗体内可以被迅速代谢为无活性物质，从而使作物植株免受伤害。

 

 

略。

 

 

路线一：由2-氯-3-羟基吡啶与对甲苯磺酸三氟乙酯反应得到2-氯-3-三氟乙氧基吡啶，再与硫脲反应得到2-巯基-3-三氟乙氧基吡啶，通入氯气得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯，再氨解得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰]。另由硝酸胍与丙二酸二乙酯缩合得到2-氨基-4,6-二羟基嘧啶，再氯化反应得到2-氨基-4,6-二氯嘧啶，醇解得到2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶[3-4]。2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶先与光气反应得到异氰酸酯和氨基甲酰氯的混合物，进而再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺反应即可得到三氟啶磺隆。
 

 

路线二：由烟酰胺经Hofmann降解反应得到3-氨基吡啶，再经双氧水氧化后氯代得到2-氯-3-氨基吡啶，重氮化后再用三氟乙醇醇解得到2-氯-3-三氟乙氧基吡啶，再与硫氢化钠反应得到2-巯基-3-三氟乙氧基吡啶，用次氯酸钠氧化得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯。另由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶与尿素反应得到4,6-二甲氧基-2-脲基嘧啶，进而再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯反应即可得到三氟啶磺隆。

 

路线三：由3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺与氯甲酸乙酯反应得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺甲酸乙酯。另由丙二腈与甲醇、氰胺反应得到2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶，进而再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺甲酸乙酯反应即可得到三氟啶磺隆。

 

路线四：由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶与氯甲酸甲酯反应得到4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酸甲酯，再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺反应即可得到三氟啶磺隆。

 

 

7、 原药预分析及杂质剖析
 

BioGuide从市场采购了标示规格为90%的三氟啶磺隆原药采用液质联用进行分析后，发现样品中含有3个归一含量大于0.1%的杂质。