先正达推出异噁唑虫酰胺，5个新化合物强势加盟IRAC 30

日期: 2023/5/24

世界农化网中文网报道： 异噁唑虫酰胺是先正达研发的新型双芳基异噁唑啉类杀虫杀螨剂，与间二酰胺类杀虫剂溴虫氟苯双酰胺作用机理相同。2021年，异噁唑虫酰胺上市。先正达计划将其推广到全球40多个国家和地区，应用于40多种作物，其年峰值销售额有望突破5.00亿美元。

作用机理新颖，产品性能优秀

异噁唑虫酰胺（通用名：isocycloseram；商品名：Plinazolin®；开发代号：SYN547407）分子中含有2个手性中心、4个异构体，其中，(5S,4R)-异构体的活性最高。

异噁唑虫酰胺的IUPAC化学名称：80%～100%的4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢异噁唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代异噁唑烷-4-基]-2-甲基苯甲酰胺与20%～0%的(5R,4R)、(5R,4S)、(5S,4S)-异构体的混合物；CAS化学名称：4-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-(2-乙基-3-氧代-4-异噁唑烷基)-2-甲基苯甲酰胺。CAS登录号：2061933-85-3；(5S,4R)-异构体的CAS登录号：1309959-62-3；分子式：C23H19Cl2F4N3O4；相对分子质量：548.31；结构式如图1。

图1  异噁唑虫酰胺的结构式

异噁唑虫酰胺为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道别构调节剂（allosteric modulators），国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将其列入第30组，与其他杀虫剂无交互抗性，适合于有害生物的综合防治。

异噁唑虫酰胺防治谱广，可用于大豆、玉米、水稻、果树、蔬菜、棉花、咖啡、烟草等领域，防治鳞翅目（Lepidoptera）、半翅目（Hemiptera）、鞘翅目（Coleoptera）、缨翅目（Thysanoptera）、双翅目（Diptera）害虫和害螨等，如二化螟、海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis）、斜纹夜蛾（Spodoptera litura）、小菜蛾（Plutella xylostella）、烟芽夜蛾（Heliothis virescens）、烟草蓟马（Thrips tabaci）、黄瓜条叶甲（Diabrotica balteata）、玉米根虫（Diabrotica balteata）、甲虫、棉铃虫、蚜虫、毛虫、葱蓟马、二斑叶螨、侧多食跗线螨等；也可用于卫生害虫的防治，如臭虫、苍蝇等；并可用于林业和专业虫害防治领域。对蜜蜂等授粉昆虫有良好的安全性。

据先正达公司介绍，异噁唑虫酰胺将为害虫防治树立新标杆，特别是针对那些现有产品无法有效防治的害虫。它为抗性治理策略提供有效的解决方案，取代效果不尽人意的传统化学药剂。该产品在光照下能保持稳定，并且耐雨水冲刷，因此，可以延长喷施间隔时间，减少用药次数，提高作物产量和质量。

已在多国登记，年峰值销售额将突破5亿美元

2021年11月，异噁唑虫酰胺产品（品牌名：Virantra™）在阿根廷取得登记，这是该有效成分首次在全球登记；2021年12月，在阿根廷推出。因产品性能优秀，Virantra™荣获2022年度作物科学奖（Crop Science Awards）中的最佳创新植保产品奖。

2021年起，先正达在澳大利亚登记了异噁唑虫酰胺的3个产品。2021年11月18日，登记了异噁唑虫酰胺原药；2022年11月9日，登记了Simodis Plinazolin（100.0 g/L异噁唑虫酰胺可分散液剂），防治芸苔属蔬菜上的菜粉蝶、小菜蛾、棉铃虫，球茎类蔬菜上的葱蓟马，葫芦上的叶螨、侧多食跗线螨、棉铃虫，果用蔬菜上的叶螨、侧多食跗线螨等；2023年3月7日，登记了Equento（100.0 g/L异噁唑虫酰胺种子处理悬浮剂），防治油菜上的红腿地螨（redlegged earth mite）等。

先正达还计划于2023年在韩国推出商品名为Incipio的含异噁唑虫酰胺的杀虫杀螨剂产品。

异噁唑虫酰胺现已在阿根廷、澳大利亚、巴西、印度等5个国家登记，未来几年，还将在更多国家和地区登记和上市。先正达计划在全球40多个国家和地区的40多种作物上商业化推广异噁唑虫酰胺产品。预计其年峰值销售额将突破5.00亿美元。

专利保护产品，2030年化合物专利到期

2010年12月1日，先正达参股股份有限公司申请了关于异噁唑虫酰胺的许多化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等。

PCT专利：WO2011067272A1，申请于2010年12月1日，2030年11月30日到期；发明名称：Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives。

• 欧洲专利：EP2507230，申请于2010年12月1日，2030年11月30日到期。

• 美国专利：US2012238517，申请于2010年12月1日，2030年12月1日到期。

• 中国专利：CN102639529B（ZL201080054495.6），申请于2010年12月1日，2030年11月30日到期；发明名称：基于异噁唑啉衍生物的杀虫化合物。

这4个有效成分，也属于IRAC第30组

目前，IRAC第30组中包括两类化学结构的3个产品，也即，间二酰胺类的溴虫氟苯双酰胺以及异噁唑啉类的氟噁唑酰胺、异噁唑虫酰胺。未来，环丙氟虫胺、噁唑氟虫胺也将加入IRAC第30组中。

1  溴虫氟苯双酰胺

图2  溴虫氟苯双酰胺的结构式

溴虫氟苯双酰胺（broflanilide）是三井化学Agro株式会社发现、三井化学和巴斯夫共同开发的间二酰胺类杀虫剂，为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道别构调节剂，其键合到昆虫GABA受体上亚基间别构位点，抑制神经传递，阻隔昆虫的抑制信号，打破昆虫神经系统的平衡状态，导致昆虫持续兴奋，抽搐，直至死亡。溴虫氟苯双酰胺是进入IRAC第30组中的第1个有效成分。

溴虫氟苯双酰胺高效，杀虫谱广，具有胃毒、触杀、渗透作用，无内吸性，具有良好的速效性、持效性，耐雨水冲刷。主要用于果树、蔬菜、大豆、棉花、玉米、水稻、谷物、马铃薯、非农领域等，对鳞翅目（小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、棉铃虫、草地贪夜蛾等）、鞘翅目（黄曲条跳甲、小猿叶甲等）、蓟马类（棕榈蓟马、葱蓟马、烟蓟马等）害虫等高效；种子处理可防治谷物金针虫等，可用于各类金针虫的幼虫阶段；还用于卫生害虫的防治，如白蚁、蚂蚁、蜚蠊、苍蝇、蚊子等。

试验证明，溴虫氟苯双酰胺对斜纹夜蛾具有很高的杀幼虫活性；对蓟马也有很好的防效；可有效防治对其他杀虫剂产生抗性的害虫，包括对氟虫腈产生抗性的害虫。

2019年，溴虫氟苯双酰胺上市，现已在日本、韩国、澳大利亚、美国、加拿大、墨西哥、中国等国推广应用，并在全球市场进一步登记和上市，预计其年峰值销售额将达8.50亿美元。

2  环丙氟虫胺

图3  环丙氟虫胺的结构式

环丙氟虫胺（cyproflanilide）是南通泰禾化工股份有限公司创制的间二酰胺类杀虫剂，也为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道别构调节剂，未来也将列入IRAC第30组中。

环丙氟虫胺杀虫谱广，渗透性好，高效、速效、持效，可用于水稻、玉米、果树、蔬菜、棉花、大豆等作物，对鳞翅目二化螟、稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾，鞘翅目跳甲，部分蓟马防效优异。对鱼、虾、蟹等水生生物安全性好，对环境友好。与现有杀虫剂无交互抗性，对水稻二化螟等抗性害虫具有优异的防效，可以有效解决二化螟抗性区域无药可用的痛点。

环丙氟虫胺是南通泰禾与先正达战略合作的重磅产品，2019年启动登记，2024年或将上市，预计其峰值销售额将突破10亿元人民币。

3  氟噁唑酰胺

图4 氟噁唑酰胺的结构式

氟噁唑酰胺（fluxametamide）是日产化学株式会社开发的异噁唑啉类杀虫杀螨剂，是γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道别构调节剂，IRAC将其归类为第30组，这是继溴虫氟苯双酰胺之后进入该组中的第2个有效成分，对传粉昆虫影响小。该产品主要用于蔬菜、果树、棉花和茶树等作物，防治鳞翅目害虫、蓟马、粉虱、潜叶蝇、甲虫、红蜘蛛、锈螨等害虫和害螨。

氟噁唑酰胺对哺乳动物低毒，对鸟类、鱼类、水生甲壳、底栖生物和藻类等均为低毒，但对蜜蜂和家蚕存在急性经口毒性。

2018年，氟噁唑酰胺在韩国取得登记；2018年第2季度在韩国率先上市；2019年，在日本上市，用于蔬菜和茶树。该产品还将进入其他亚洲市场。日产化学预计，氟噁唑酰胺的销售额可达100亿日元。

4  噁唑氟虫胺

噁唑氟虫胺是青岛清原作物科学有限公司进入杀虫剂领域创制的首个专利化合物，为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道别构调节剂，分属IRAC第30组。其作用机理独特，与其他杀虫剂无交互抗性。该产品兼具胃毒、触杀和一定的内吸作用，速效性高，有杀卵作用，杀虫谱涵盖鳞翅目、鞘翅目、蜱螨目（卵、幼螨、若螨、成螨）、半翅目（蚜虫）、缨翅目（蓟马）等多种害虫。

2022年11月14日，噁唑氟虫胺获得全国农药标准化技术委员会命名，预计于2025年上市，是未来杀虫剂市场中极具潜力和推广价值的专利化合物。