世界农化网-氟唑菌酰羟胺等14个新杀菌剂的专利概况世界农化网Agropages


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柏亚罗

“农药资讯网”网站和公众号主编，江苏省农药协会信息部主任，长期从事农药信息的研究工作。1989年毕业于南京大学化学系有机化学专业；1989―2019年在江苏省农药研究所工作；现供职于江苏省农药协会，创建了“农药资讯网”网站（www.jsppa.com.cn）和公众号。2008年被评为“研究员级高级工程师”；2011年起主持编译《专利农药新品种手册》等；2013年成为“333工程”第三层次培养对象。

近年来，琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）类杀菌剂增长迅猛，并成功跻身杀菌剂市场三强之列。目前，全球上市的SDHI类杀菌剂有20多个，其中10余个产品的化合物专利仍在保护期内。在2022—2033年间，有14个产品的化合物专利到期。尤其是，该类杀菌剂中的多个重磅产品即将专利到期，引发市场高度关注。

国际杀菌剂抗性行动委员会（FRAC）将SDHI类杀菌剂归类为C2组，目前该组中共有24个有效成分，并按化学结构分成了12个小组。这12个小组代表了12类不同结构的化合物，分别为：

（1）3个苯基苯甲酰胺类化合物：麦锈灵、氟酰胺、灭锈胺；

（2）1个噻吩酰胺类化合物：异丙噻菌胺；

（3）1个吡啶乙基苯甲酰胺类化合物：氟吡菌酰胺；

（4）1个苯基环丁基吡啶酰胺类：cyclobutrifluram；

（5）1个呋喃酰胺类化合物：甲呋酰胺；

（6）2个氧硫杂环己二烯酰胺类化合物：萎锈灵、氧化萎锈灵；

（7）1个噻唑酰胺类化合物：噻呋酰胺；

（8）10个吡唑-4-酰胺类化合物：苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟茚唑菌胺、氟唑菌酰胺、呋吡菌胺、inpyrfluxam、吡唑萘菌胺、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、氟唑环菌胺；

（9）1个N-环丙基-N-苄基-吡唑-4-酰胺类化合物：isoflucypram；

（10）1个N-甲氧基-N-苯乙基-吡唑-4-酰胺类化合物：氟唑菌酰羟胺；

（11）1个吡啶酰胺类化合物：啶酰菌胺；

（12）1个吡嗪酰胺类化合物：pyraziflumid。

其中，吡唑-4-酰胺类化合物最多，有10个之多。从化学结构来看，isoflucypram、氟唑菌酰羟胺也可归属于吡唑-4-酰胺类化合物。由此，吡唑-4-酰胺类化合物恰好占据了FRAC所列出的24个SDHI类杀菌剂的半壁江山。

表1 FRAC按化学结构分类的24个SDHI类杀菌剂

序号	英文通用名	中文通用名	结构类型	开发公司	上市时间(年)
1	benodanil	麦锈灵	苯基苯甲酰胺类	巴斯夫	1986
2	flutolani	氟酰胺	苯基苯甲酰胺类	日本农药	1984
3	mepronil	灭锈胺	苯基苯甲酰胺类	组合化学	1980
4	isofetamid	异丙噻菌胺	噻吩酰胺类	石原产业	2014
5	fluopyram	氟吡菌酰胺	吡啶乙基苯甲酰胺类	拜耳	2012
6	cyclobutrifluram		苯基环丁基吡啶酰胺类 (或烟酰胺类)	先正达	2022 或将上市
7	fenfuram	甲呋酰胺	呋喃酰胺类	壳牌(现拜耳)
8	carboxin	萎锈灵	氧硫杂环己二烯酰胺类	美国有利来路 (现科聚亚)	1966
9	oxycarboxin	氧化萎锈灵	氧硫杂环己二烯酰胺类	美国有利来路 (现科聚亚)	1975
10	thifluzamide	噻呋酰胺	噻唑酰胺类	日产化学	1997
11	benzovindiflupyr	苯并烯氟菌唑	吡唑-4-酰胺类	先正达	2013
12	bixafen	联苯吡菌胺	吡唑-4-酰胺类	拜耳	2010
13	fluindapyr	氟茚唑菌胺	吡唑-4-酰胺类	意赛格 (现归富美实)	2020
14	fluxapyroxad	氟唑菌酰胺	吡唑-4-酰胺类	巴斯夫	2012
15	furametpyr	呋吡菌胺	吡唑-4-酰胺类	住友化学	1997
16	inpyrfluxam		吡唑-4-酰胺类	住友化学	2020
17	isopyrazam	吡唑萘菌胺	吡唑-4-酰胺类	先正达	2010
18	penflufen	氟唑菌苯胺	吡唑-4-酰胺类	拜耳	2012
19	penthiopyrad	吡噻菌胺	吡唑-4-酰胺类	三井化学	2009
20	sedaxane	氟唑环菌胺	吡唑-4-酰胺类	先正达	2011
21	isoflucypram		N-环丙基-N-苄基-吡唑-4-酰胺类	拜耳	2020
22	pydiflumetofen	氟唑菌酰羟胺	N-甲氧基-N-苯乙基-吡唑-4-酰胺类	先正达	2017
23	boscalid	啶酰菌胺	吡啶酰胺类	巴斯夫	2003
24	pyraziflumid	联苯吡嗪菌胺	吡嗪酰胺类	日本农药	2018

Phillips McDougall公司根据2019年SDHI类杀菌剂的销售额列出了17个主要上市产品，这些产品全部包含在FRAC列出的产品之中。

表2 2019年全球17个主要SDHI类杀菌剂的销售额

序号	中文通用名	英文通用名	上市时间(年)	开发公司	2019年销售额(亿美元)	2014—2019年复合年增长率(%)
1	氟唑菌酰胺	fluxapyroxad	2012	巴斯夫	4.91	+12.3
2	苯并烯氟菌唑	benzovindiflupyr	2013	先正达	4.19	+64.3
3	啶酰菌胺	boscalid	2003	巴斯夫	3.78	-0.6
4	联苯吡菌胺	bixafen	2010	拜耳	2.76	+3.3
5	氟唑菌苯胺	penflufen	2012	拜耳	1.70	+6.3
6	吡唑萘菌胺	isopyrazam	2010	先正达	1.29	+5.4
7	氟唑环菌胺	sedaxane	2011	先正达	1.08	+2.6
8	氟吡菌酰胺	fluopyram	2012	拜耳	0.87	+2.2
9	吡噻菌胺	penthiopyrad	2009	三井化学	0.85	+3.7
10	氟唑菌酰羟胺	pydiflumetofen	2017	先正达	0.65
11	萎锈灵	carboxin	1966	爱利思达、拜耳	0.34	-13.4
12	噻呋酰胺	thifluzamide	1997	日产	＜0.30	-6.4
13	异丙噻菌胺	isofetamid	2014	石原产业	＜0.30	+76.2
14	氟酰胺	flutolanil	1984	日本农药	＜0.30	-7.4
15	联苯吡嗪菌胺	pyraziflumid	2018	日本农药	＜0.10
16	呋吡菌胺	furametpyr	1997	住友化学	＜0.10	0.0
17	灭锈胺	mepronil	1980	组合化学	＜0.10	-7.8
	总计				23.11	+8.5

除了FRAC列出的产品外，SDHI类杀菌剂还包括：华中师范大学研发的吡唑-4-酰胺类化合物氟苯醚酰胺、氯苯醚酰胺。而中农联合与山东农业大学联合开发的吡啶甲基苯甲酰胺类化合物氟醚菌酰胺（fluopimomide）曾被认为是SDHI类杀菌剂，根据最新的研究结果，FRAC将氟醚菌酰胺的作用机制归为作用于细胞骨架和马达蛋白的delocalisation of spectrin-like proteins亚类（作用机制编码为B5，抗性编码为#43）。